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芳香杂环化合物
——分类、命名及结构氨苄青霉素钠头孢氨苄(先锋霉素IV)血红素杂环化合物:构成环的原子除碳原子外,还有其它原子的一类环状化合物,最常见的杂原子是O,N,S。四氢呋喃吡啶喹啉分类按环数目及并环方式分类按反应性分类脂肪杂环芳香杂环命名多采用英文音译;在同音汉字前加“口”旁。呋喃Furan噻吩Thiophene吡咯Pyrrole吡唑咪唑噻唑PyrazoleImidazoleThiazole吡啶Pyridine嘧啶PyrimidinePurine嘌呤吲哚(苯并吡咯)Indole芳杂环母体饱和杂环硅杂-2,4-环戊二烯氧杂环丁烷1,4-二氧杂环己烷简单命名法:相对于芳香杂环加了多少个氢原子,使得它转化为饱和体系;置换命名法:将其看做是脂环烃的杂原子取代物,命名时只需在相应环烃名称前加前缀,如氮杂、氧杂等即可。四氢呋喃六氢吡啶母核编号细则将杂原子定为1号;当母核上有多种杂原子时,杂原子按价数先小后大,相同价数的杂原子,按原子序数从小到大列出(按氧、硫、氮顺序编号);当母核上有多个杂原子,同时还有取代基时,首先要使杂原子编号尽可能小,然后再按最低系列原则考虑取代基的编号;使连有氢的杂原子编号最小;5-甲基噻唑咪唑4?甲基嘧啶苯并杂环的稠杂环化合物,编号方式与稠环芳烃相同,但编号一般从杂环开始,然后再编苯环;少数稠杂环化合物有特殊的编号顺序。结构与芳香性环上原子均采取sp2杂化;共平面;π电子为6。——满足休克尔规则离域能:88kJ/mol67kJ/mol117kJ/mol(苯:149.4kJ/mol,共轭二烯烃:12~28kJ/mol)五原子六电子共轭体系;杂原子的给电子共轭效应大于吸电子诱导效应;碳原子上电子云密度比苯环中的高,比苯更容易发生亲电取代反应。六原子六电子共轭体系;氮原子电负性大,吸电子能力强;碳原子的π电子云密度比苯环低,因而亲电取代反应比苯难发生。偶极矩/C?m:7.4×10-303.9×10-30咪唑
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