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第七节还原反应催化加氢:适用于烯烃、炔烃、硝基化合物、醛、酮、腈、芳环及杂多环等。催化裂解:脱卤氢解、脱苄氢解、脱硫及开环氢解。7.1催化还原1)RaneyNiNi/Al+NaOH+H2ONi+NaAlO2+H22)P2型NiBNi(OCOCH3)2+NaBH4NiB+H23)PdPdCl2+HCHONaOHPd+HCOONa4)PtO2(Pt/C)H2PtCl6+NaNO3PtO25)LindlarPd/CaCO3PdCl2H+/OH-/CaCO3Pd/CaCO36)CuCr2O4亚铬酸铜Cu(NO3)2+Na2Cr2O7CuCr2O4罗森蒙德(Rosenmund)还原法RCOCl+H2Pd/BaSO4RCHOClArCOCl+H2Pt/BaSO4ClArCHO氢解反应ArCH2OR+H2Pd/SiO2ArCH3ArSH+H2RaneyNiArHLindlar催化剂(Pd/CaCO3)RC≡CH+H2Pd/CaCO3RCH=CH2(顺)RCOCl+H2Pd/CaCO3RCHO催化可分为均相和非均相催化:[(C6H5)3P]3RhCl、(Ph3P)3·RuClH、(Ph3P)3·IrH选择氢化碳碳双键和碳碳叁键,对于羰基、氰基、硝基、氯、叠氮等官能团都不发生还原。CH2=CHCH=CHCH3+H2[(C6H5)3P]3RhClCH3CH2CH=CHCH3CH2=CHCOCH3+H2[(C6H5)3P]3RhClCH3CH2COCH3HC≡CCH3+H2[(C6H5)3P]3RhClCH2=CHCH37.2、化学试剂还原一、活泼金属与供质子剂1、Na/Hg;Na/NH3(Li/NH3)/C2H5OHCH2=CHCHONa/ROHCH2=CH2CH2OHCH2=CHCH=CH2Na/NH3CH3CH=CHCH3Na/C2H5OH二氢萘萘+Na/C5H11OH四氢萘Li/NH3/C2H5OH十氢萘2、Zn/Hg/HCl克莱门森(Clemmensen)法R2C=OZn/Hg/HClR2CH23、Fe催化剂ArNO2Fe/HClArNH24、SnCl2/HClHOH2CArNO2Sn/HClHOH2CArNH2RCHBrCHCl(n-C4H9)3SnHRCH2CHClRCNSnCl2RCHO二、含硫化合物硫化钠、二硫化钠、多硫化钠、硫化铵、亚硫酸钠、亚硫酸氢钠及连二亚硫酸钠(保险粉)等。这类还原剂可用于硝基、亚硝基、偶氮基等的还原。硫化物可使多硝基化合物部分还原,如可将间-二硝基苯还原成间-硝基苯胺。对于不对称间-二硝基苯衍生物的还原,究竟哪个硝基被选择性的
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