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醇的氧化反应醛和酮的氧化反应碳-碳重键的氧化反应α-碳上的氧化反应**LOGO醇的氧化伯醇在适当的氧化剂作用下，可选择性地氧化为醛，而不是氧化态更高的羧酸。CrO3˙Py是常用的试剂。反应成功的部分原因，可能同反应在无水条件下进行有关，因为醛转化为酸需要水的协助。例TCQ：四氯苯醌二甲基亚砜与二环己基碳二酰亚胺(DCC)或Ac2O、SO3、P2O5、COCl2等脱水剂一起使用时，也能非常有效地将伯醇甚至伯卤化物转变为醛。该方法称为莫法特—菲兹纳(Moffatt—Pfitzner)反应。例异丙醇铝也可选择性地将伯醇氧化成醛，该反应即欧芬恼尔(Oppenauer)氧化：仲醇氧化生成酮，常用Na2Cr2O7-H2SO4溶液或MnO2、CrO3·Py2，H2CrO4·HOAc等为氧比剂。例例醛和酮的氧化反应例醛用弱氧化剂：Tollen试剂，Feiling试剂等均能将醛氧化成羧酸。酮在过氧化物作用下被氧化成酯——Baeyer-Williger氧化羰基的α—C—H键在一定条件下，可被氧化成羟基或羰基。例碳－碳重键的氧化烯烃双键可被过酸氧化为环氧化物。由于环氧化物是许多反应的合成中间体，故烯轻的环氧化的应用十分广泛。反应被认为是按协同方式进行的，双键上连有供电子基团时，可促进反应的进行。该反应具有较高的立体选择性，氧优先从分子位阻较小的一面进攻：例▲环氧化物可进一步发生开环反应，如水解得反式二醇.无论环内、环外双键，利用KMnO4或OsO4为氧化剂，仔细控制条件，可在温和的条件下，高产率地转化为顺式二醇：例双键在酸性条件下用KMnO4氧化，链烯双键断裂生成两分子羰基化合物，环烯则断裂为一分子二羰基化合物。如果双键碳上有氢原子，则产物为羧酸。这个反应可用于双键的结构剖析，但有时也可用于合成。OsO4与NaIO4一起也能成功地断裂双键。例臭氧可与烯烃反应生成臭氧化物，进一步氧化水解生成醛或酮。二级臭氧化物一级臭氧化物臭氧化物经氧化水解生成羧酸或酮、还原水解生成醛、酮或醛酮混合物，或用强还原剂还原得醇。?应用：推测反应物的结构，确定双键的位置冷，稀，中性或碱性KMnO4热，浓，中性或碱性KMnO4酸性KMnO4+CH3COOH+CH3COONaα-碳上的氧化双键的α-碳上的氢由于受双键的影响容易被氧化。常用的氧化剂有：SeO2,NBS等。★温和的溴化试剂：N－溴代丁二酰亚胺（N－BromoSuccinimide），简称NBSBPO：过氧化苯甲酰（引发剂）BPO：过氧化苯甲酰（引发剂）AIBN：偶氮二异丁腈*
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