(22)--019-酰基化反应有机合成.ppt

第五节酰基化反应一、芳环上的酰基化反应1、Friedel-Crafts反应酰化试剂活性：RCOCl(RCO)2ORCOOR’RCOOH催化剂活性：AlBr3AlCl3FeCl3ZnCl2CuCl2HFH2SO4H3PO4RCOX+AlCl3RCO++AlCl4-ArH+RCO+ArCOR+H+ArH+RCON(CH3)2ArCOR1

2、Houben-Hoesch反应ArOH+RCN+HClZnCl2HOArCOR+NH4Cl2

3、芳环上的甲酰基化反应1)加特曼（Gattermann和Gattermann-Koch）ArH+Zn(CN)2+HClArCHOArH+CO+HClArCHO以AlCl3、CuCl为催化剂，在芳环上导入甲醛基不适用于酚、醚的甲酰基化。3

2)维斯迈尔（Vilsmeier）反应ArH+HCON(CH3)2ArCHO以POCl3为催化剂，在较活泼的N，N-二烷基苯胺、酚类、醚类以及多环芳烃上导入甲酰基。4

二、活泼亚甲基C-酰基化反应RCOCH2CO2ROH-PhCOClHO-H+△RCOCH2COPh三、烯胺C-酰基化反应由醛和酮与仲胺制备烯胺制备1，3-二羰基化合物。N(CH3)2+RCOClH2OCORO四、N-酰基化反应ArNH2+RCOOHArNHCORArNH2+(RCO)2OArNHCORArNH2+ArSO2ClArNHSO2Ar5

酰基化反应芳环上的酰基化反应活泼亚甲基C-酰基化反应烯胺C-酰基化反应N-酰基化反应6