(19)--016-卤化反应有机合成.ppt

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2024-07-02 发布于广东
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第二节卤化反应2.1卤加成反应三、卤化氢与烯烃加成HX与烯烃加成属离子型加成，遵循马氏规则；在光、过氧化物加成时属自由基，反马氏规则：C6H5CH2CH=CH2+HClC6H5CH2CHClCH3C6H5CH2CH2CH2Cl四、次卤酸及其盐与烯烃加成（离子型亲电）C6H5CH2CH=CH2+HOCl或Ca(OCl)2C6H5CH2CHOHCH2Cl五、N-卤代酰胺与烯烃的加成（制备β-卤醇）C6H5CH2CH=CH2+NH2CONHClH2OC6H5CH2CHOHCH2Cl2.2卤取代反应一、烷烃的卤取代反应:自由基反应，氯、溴、硫酰氯、NBS为卤化剂。二、烯丙位或苄位的卤取代反应:CH2=CHCH3+Cl2hvCH2=CHCH2ClC6H5CH3+NBSC6H5CH2Br三、羰基a-H卤取代反应:卤化剂以卤素、硫酰氯、过溴化苯基甲酰胺盐等。C6H5COCH3+Br2C6H5COCH2BrC6H5CH2CHO+Br2C6H5CHBrCHOC6H5CH2COOH+Br2C6H5CHBrCOOH四、芳环的卤取代反应:氯、溴、碘均可作为卤化剂，以SN2形式进行。ArH+Br2FeX3ArBr2.3卤置换反应一、醇羟基的卤置换反应(以SN2进行):ROH+HX(PX3、POX3)RX（X=Cl，Br）二、酚羟基的卤置换反应:以强卤化试剂（PClX）制备。ArOH+PCl5ArCl三、羧羟基的卤置换反应:ArCOOH+PCl5ArCOCl四、羧酸脱羧卤置换反应:RCOOAg+Br2RBr+CO2+AgBr五、卤代烃的卤置换反应RHRX（X=Cl、Br）芬克尔斯坦（Finkelstein）法：RX（Cl、Br）+Iˉ=RI+XˉRX+SbF3/SbF5RF(X=Cl、Br)六、芳香族重氮化卤置换反应桑德迈尔(Sandmeyer)反应:ArN2+Clˉ+Zˉ=ArZ+N2+ClˉZ=Clˉ、Brˉ、Iˉ、CNˉ等。ArN2+XˉAr·；Ar·+Cu2X2ArX(X=Cl、Br)氟化物制备时采用NH4BF4、HBF6试剂。卤化反应卤加成反应卤取代反应卤置换反应**LOGO一、卤素与烯烃加成（离子型和自由基型）CH2=CH2+X2CH2XCH2XCH2=CHCN+Cl2CH2ClCHClCN二、卤素与炔烃加成氯以自由基进行，溴则以离子型进行，产物以反式异构为主。C6H5C≡CH+Br2C6H5CBr=CHBrBPO*