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UIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUC（一）芳环上下被离域的π电子所笼罩，属于电子给予体，容易与亲电试剂发生取代反应7.5单环芳烃的化学性质苯为闭环共轭体系，π电子高度离域程度大，体系稳定，在一般化学反应中，芳香环不易开环。缺电子或带正电的试剂*（二）在特定条件下，共轭体系也可以发生加成反应，生成脂环化合物；或可能开环氧化为链状化合物（三）当苯环带有取代基时，则该芳烃在一定程度上，具有相应取代基的化学性质。亲电加成亲电取代*单环芳烃最重要的亲电取代反应有：硝化、卤化、磺化、烷基化、和酰基化（一）、亲电取代反应缺电子或带正电的试剂*苯环上亲电取代反应机理亲电试剂首先进攻①第一步先生成中间体σ－络合物。决速步。②失去质子，重新恢复苯环的稳定结构。芳正离子sp3sp2sp2加成消除*芳正离子为何正电荷只在邻、对位？的共振式（π54）*实验已经证实芳正离子的存在：*苯亲电取代反应进程－能量变化曲线图放热反应*1卤化反应与卤素反应。催化剂：Fe粉或FeX3,,AlX3苯的溴化反应中，增加反应时间或增大反应物中卤素的比例，可形成以邻二溴苯和对二溴苯为主的产物1）2）*卤化反应机理无Fe或FeX3存在时，苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色（不反应）。有Fe或FeX3存在时，苯可与溴或氯发生反应。FeX3的作用是促进X2极化离解：*在光照条件下,使氯与沸腾的甲苯作用，不用催化剂Fe或FeX3，卤代反应发生在甲基上，反应比甲烷容易。----参见烷烃自由基反应机理自由基反应!*2硝化反应与混酸---浓硫酸和浓硝酸的混合物反应*硝化反应机理硝化反应中进攻试剂是NO2+，浓硫酸的作用促进NO2+的生成：亲电试剂σ-络合物*UIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUC
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