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Chapter7外表活性剂的合成
7.1阴离子外表活性剂的合成一．阴离子外表活性剂的分类1.羧酸盐型〔-COOH〕
代表：C17H35COONa
CH
3
硬脂酸钠
R-CON-CHCOONa
2
R R
R-CO-NCON
3磺酸盐型〔－SONa〕代表：
3
COONa
n
N-甲基酰胺羧酸盐
雷米邦
R————SONa
R——
3
R－SONa
3
R－CHCH-CHSO
R－CH
烷基苯磺酸盐
烷基磺酸盐
CH
3
C H CONCH
2 3
CHSONa
a－烯基磺酸钠
17 33
2 2 3
CH-COOR
N－甲基油酰胺牛磺酸钠
NaOS-CH-COOR
3
3硫酸酯盐型〔－OSONa〕代表：
3
琥珀酸磺酸盐
R－OSONa
3 脂肪醇硫酸钠
n－R O CHCHO
n
－
2 2
脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸钠
3磷酸酯盐型〔－OPONa〕
3
ROPONa
RO
P
ONa
NaO
O
RO
P
ONa
RO
O
二、磺酸基的引入方法
烷基苯磺酸盐
R－R
R－
R－
+浓R－H
+
浓
R－
SOH
SOH
2 4 3 3
烷基磺酸盐
+⑴磺氯化工艺〔氯磺化工艺〕
+
RH+SO Cl
+2 2
+
RSOCl
+HCl
+HCl
hv
RSOCl
2
RSONa
+NaCl
+NaCl+HO
2
2NaOH
该反响属自由基反响，机理如下：
RHClhvCl.+R.+
RH
Cl
hv
Cl.+
R.+SO
2
2Cl.
RSO.+
2
2
Cl
2
R.
〔主〕
〔次〕
+Cl.
+Cl.
RSOCl
2
30℃
30℃
+RH+SO O
+
RH
+
2 2
反响机理为：
RSOH
3
RH hvR.+SO
RH hv
R.+
SO
H.
hv
2〔基态〕
+2 〔激发态〕
+
RHSO* R.+H.+SO
RH
R.+SO
2
2 2
RSO.
2
RSO
.+Cl
RSO
OO.烷基过氧磺酰自由基
RSO
2
OO.
2 2
烷基过氧磺酸+RHRSO
烷基过氧磺酸
+RH
OOH+R.
2
+RSOOOH+SO
+
2
HO2+RSOH H
HO
2
+
2
RSOCl
2 3 2 4
+2NaOH+NaCl+
+
2NaOH
+NaCl+HO
2
2 3
α－烯基磺酸盐〔AOS〕
RCH+NaOH或R－
RCH
+
NaOH
或R－CH
R－CHCH CH SO
R－
CHCHSONa
CHCHSONa
2 2 3
2 3 2 2 3
O－CH
O
－CH
δ+
δ
CH
2
+
δ+
S
Oδ
O
亲电加成
－CH－
CH
+
－CH－SO
H3
H1
1- 消退H
1
3
烯基磺酸消退H3
烯基磺酸
CH
OSO2
O
SO
2
－CH－CH
－
CH
CHCH
2
1,2
1,2－磺内酯
CHSOH
烯基磺酸3
烯基磺酸
CHCHSOH
2 3
琥珀酸酯磺酸盐琥珀酸即丁二酸
单酯磺酸盐
琥珀酸酯
双酯磺酸盐
O O
O
O
NaO
CH-C-OR
S-CH-C-ONa
NaO
CH-C-OR
S-CH-C-OR”
OO3 3
O
O
引入磺酸基的方法：通过亚硫酸钠与马来酸〔顺丁烯二酸〕酯的加成反响。
O
O
OCH-C-OR
O
+NaHSO
+
NaO
CH-C-OR
S-CH-C-ONa(R”)
O3 3
O
CH-C-ONa(R”)
O
O
渗透剂AerosolOT〔快速渗透剂OT〕
CH
CH－
CH－COO
CH－COO
CH－COOCH－
CH－CO
O
CH－CO
CHCH(CH)CH
CH(CH)
5
+22
+
2
CHCHOH
2 3 3
3 23
2 -HO
2
CHCH(CH)CH
2 3 3
CH
2 5
CH
2 5
NaHSO
3
NaOS
CHCH(CH)CH
CH－
CH－COO
CH－COO
CHCH(CH)CH
2 3 3
3
CH
2 5
脂肪醇聚氧乙烯醚琥珀酸单酯磺酸钠，如AESM或AESS，有良好的乳化、分散、润湿和增溶效果。
月桂醇聚氧乙烯醚琥珀酸单酯磺酸钠
OCH－COCH
O
CH－C
O
CH－C
O
Cat
CHCOOH
+C HO(CHCHO)
+
2 3
OCCH
C HO(CHCHO)H
1225
2 2 3
1225 2 2 3
C HO(CH
专注地铁、铁路、市政领域安全管理资料的定制、修改及润色，本人已有7年专业领域工作经验，可承接安全方案、安全培训、安全交底、贯标外审、公路一级达标审核及安全生产许可证延期资料编制等工作，欢迎大家咨询~
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