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教学目的要求和内容
第五章苯丙素类化合物
【目的要求】
把握香豆素和木脂素的理化性质和检识方法。
把握香豆素的提取、分别方法。
生疏香豆素和木脂素的构造和分类。
生疏香豆素和木脂素的波谱分析。
了解苯丙素类、香豆素和木脂素的分布、生源途径和生理活性。
【教学内容】
苯丙素〔烯、醇、醛、酸〕类、香豆素和木脂素的构造类型、分类、生源途径和生理活性。
香豆素和木脂素的理化性质和显色反响。
苯丙酸、香豆素和木脂素的提取、分别方法。
香豆素和木脂素的检识方法。
香豆素和木脂素的构造测定〔以波谱法为主〕。
实例：北升麻、秦皮、前胡、连翘、细辛、五味子。
【教学方法】
课堂讲授，并安排试验。
第五章苯丙素类化合物〔6学时〕
第一、二节概述简洁苯丙素类〔1学时〕第三节香豆素类〔4学时〕
第四节木脂素〔1学时〕
第五章苯丙素类化合物
第一节概述
63苯丙素类是指根本母核具有一个或几个C-C单元的自然有机化合物类群。
6
3
苯丙素类化合物包括了简洁苯丙素类，如苯丙烯、苯丙醇、苯丙醛、苯丙酸等〕、香豆素类、木脂素和木质素类、黄酮类，涵盖了多数的自然芳香族化合物。
COOHCOOH
COOH
COOH
NH
2
COOH
COOH
HO
HO
OH
HO
COOH
Oglc
coumarins
HO
O
O
CHOH
2
and
lignans
HO
HO
HO
COOH
COOH
CHOH
2
lignans
HO
HO
HO
OH OCH
3
OCH
3
其次节简洁苯丙素类
一、简洁苯丙素类的构造与分类
〔一〕苯丙烯类
OCH3HCO3OCH丁香挥发油的主要成分丁香酚，八角茴香挥发油的主要成分茴香脑，细辛、菖蒲及石菖蒲挥发油中的主要成分α
OCH
3
HCO
3
OCH
OCH3H
OCH
3
HCO
3
OCH
HCO
3
HO
HCO
3丁香酚 茴香醚 α-细辛醚
3
β-细辛醚3
〔二〕苯丙醇类
松柏醇是常见的苯丙醇类化合物，在植物体中缩合后形成木质素。紫丁香酚苷是从刺五加中得到的苯丙醇苷，均属苯丙醇类化合物。
H
HCO
3
CHOH
2
HO
CHO
H
HCO
3
CHOH
2
glc(1--6)glc-O
OCH
松柏醇 紫丁香酚苷 桂皮醛
〔三〕苯丙醛类
桂皮醛是桂皮的主要成分，也是中药复方麻黄汤的有效物质，属苯丙醛类。
〔四〕苯丙酸类
重要的化合物：桂皮酸存在于桂皮中，咖啡酸存在于蒲公英中，阿魏酸是当归的主要成分，丹参素是丹参活血化瘀的水溶性成分。
HOCOOHHO
HO
COOH
HO
咖啡酸
HCO
3
COOH
HO
阿魏酸
HO
COOH
OH
HO
丹参素
简洁苯丙素类以苷或酯的形式存在于植物中：
如茵陈的利胆成分绿原酸，金银花的抗菌成分3，4-二咖啡酰基奎宁酸；南沙参中的酚性成分沙参苷I；
有抗血小板聚拢作用的荷包花苷A等。多聚体，如丹参的水溶性成分迷迭香酸。
OHOOCHOOCOHHO
OH
OOC
HOOC
OH
HO
OH
OH
OOC
OH
HOOC
OH
OH
HO OOC
OH OH
HCO
3
glc-O
O-glc
绿原酸 3，4-二咖啡酰基奎宁酸 沙参苷Ⅰ
HOCOOOHHO
HO
COO
OH
HO
HO
OH
O O
OH OH
HO
COO
HO OH
荷包花苷A 迷迭香酸
二、简洁苯丙素类的提取与分别
简洁苯丙素类成分依其极性大小和溶解性的不同，进展提取分别。
一般用有机溶剂或水提取；
一般方法分别，如硅胶柱色谱、高效液相色谱等。
苯丙烯、苯丙醛及苯丙酸的简洁酯类衍生物多具有挥发性，是挥发油芳香族化合物的主要组成局部，可用水蒸汽蒸馏法提取。
苯丙酸衍生物是植物酸性成分，可用有机酸的常规方法提取。中药北升麻含有咖啡酸、阿魏酸、异阿魏酸等简洁苯丙素类成分，其提取分别方法如下：
兴安升麻药材粗粉
甲醇回流提取减压回收溶剂
以适量热水溶解甲醇提取浸膏
以适量热水溶解
不溶物 水溶液
稀盐酸酸化乙醚萃取
稀盐酸酸化乙醚萃取
2%的碳酸钠萃取
2%的碳酸钠萃取
乙醚层 碳酸钠溶液层
浓盐酸酸化
浓盐酸酸化乙醚萃取
乙醚层 水层
乙醇重结晶蒸干溶剂粗结晶
乙醇重结晶
制备薄层色谱异阿魏酸〔无色针晶〕 母液
制备薄层色谱
咖啡酸〔白色针晶〕 阿魏酸〔无色簇晶〕
第三节香豆素类
香豆素类成分是一类具有苯骈α-吡喃酮母核的自然产物的总称，
在构造上可以看成是顺式邻羟基桂皮酸脱水而形成的内酯类化合物。
7-羟基香豆素〔伞形花内酯〕都可认为是香豆素类化合物的根本母核。
HOO
HO
O
O
glc-O
O
O
OH
香豆素 伞形花内酯 daphnin
54
5
4
6
3
7
O
8
O
2
1
〔一〕简洁香
专注地铁、铁路、市政领域安全管理资料的定制、修改及润色，本人已有7年专业领域工作经验，可承接安全方案、安全培训、安全交底、贯标外审、公路一级达标审核及安全生产许可证延期资料编制等工作，欢迎大家咨询~
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