炔烃 学案 高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3.DOCVIP

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第二章烃

第二节烯烃炔烃

【核心素养发展目标】

1．能根据已知气体制备原理学习乙炔的实验室制法，并能通过实验探究掌握乙炔主要化学性质

2．能以乙炔为例，认识炔烃的物理性质的递变性和化学性质的相似性

【主干知识梳理】

一、乙炔的组成与结构

分子式

电子式

结构式

结构简式

球棍模型

空间充填模型

C2H2

H－C≡C－H

CH≡CH

乙炔分子为直线形结构，相邻两个键之间的夹角为180°。碳原子均采取sp杂化，C、H之间均以单键(σ键)相连接，碳原子与碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接，炔烃只有一个碳碳三键时，通式为CnH2n－2(n≥2)

“乙炔型”分子共线、共面问题

类型

结构式

结构特点

共线、共面情况

乙炔型

H－C≡C－H

直线形结构

4个原子位于同一个直线

规律：有机物分子结构中每出现1个碳碳三键，则整个分子中至少有4个原子共线

分析丙炔(CH3C≡CH)原子共面情况

=1\*GB3①H、=2\*GB3②C、=3\*GB3③C和=4\*GB3④C四个原子一定共直线(共面)。根据三角形规则(=3\*GB3③C，=4\*GB3④C，=5\*GB3⑤H构成三角形)，=5\*GB3⑤H也可能在这个平面上

即：丙炔分子最多5个原子共平面，至少有4个原子共平面

二、炔烃的物理性质和化学性质

1．物理性质乙炔的物理性质：无色、无臭的气体，微溶于水，密度比空气略小，易溶于有机溶剂

(1)状态：一般情况下，2～4个碳原子炔烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态

(2)溶解性：炔烃都难溶于水，易溶于有机溶剂

(3)熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的炔烃，支链越多，熔沸点越低

(4)密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小

2．炔烃的化学性质：炔烃的官能团是碳碳三键(－C≡C－)，决定了炔烃的主要化学性质，以乙炔为例

(1)氧化反应

①与氧气的燃烧反应：2CH≡CH＋5O24CO2＋2H2O火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟，与空气混合会爆炸，点燃前先验纯

②乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化

(2)加成反应(以丙炔为例)

①与溴水加成：CH3C≡CH＋Br2CH3CBr==CHBr；CH3CBr==CHBr＋Br2CH3CBr2－CHBr2

②与H2加成：CH3C≡CH＋H2CH3CH==CH2；CH3CH==CH2＋H2CH3CH2CH3

③与HCl加成：CH3C≡CH＋HClCH3CCl==CH2=4\*GB3④与H2O加成：

(3)加聚反应(以丙炔为例)

聚乙炔可以用于制备导电高分子材料

三、乙炔的实验室制法及有关性质验证

1．乙炔的实验室制法

反应原料

电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水

实验原理

CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca(OH)2(不需要加热)

制气类型

“固＋液气”型(如图1)

实验装置

收集装置

排水法，不能用排空气法收集乙炔，乙炔的相对分子质量为26

【注意事项】

(1)实验装置在使用前要先检验装置的气密性。

(2)用试管作反应器制取乙炔时，由于和水反应剧烈，并产生泡沫，为防止产生的泡沫进入导管，应在导管口附近塞入少量棉花。

(3)电石与水反应很剧烈，为得到平稳的乙炔气流，用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流的速率，让饱和食盐水慢慢地滴入。

(4)由电石制得的乙炔中往往含有等杂质，使混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。CuSO4＋H2S==CuS↓＋H2SO4

四、炔烃的命名

1、选主链，称某炔：将含有三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某炔”

2、编号位，定支链：从距离三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号

3、按规则，写名称：取代基位次－取代基名称－三键位次－某炔

用阿拉伯数字标明三键的位置(只需标明三键碳原子编号较小的数字)

名称

4－甲基－3－乙基－1－戊炔

炔烃同分异构体的找法

炔烃与同碳原子数的二烯烃、环烯烃互为同分异构体

炔烃同分异构体：单键变三键，要求相邻的两个碳上必须各有两个氢原子(箭头是指将单键变成三键)

【对点训练5】

1．按照系统命名法写出下列烃的名称

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

(7)

(8)

(9)

【对点训练6】

1．分子式为C4H6的烃，可能有的同分异构体(不考虑C==C==C结构)的种数为()

A．4B．5C．