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第1章碳碳键的形成
金属有机试剂的反应
有机镁试剂01
有机锂试剂02
有机铜试剂03
有机锌试剂04
1.1有机镁试剂
有机镁试剂是法国化学家Grignard于
1901年发现的一种金属有机化合物,因
此常称为格利雅试剂,简称格氏试剂。
V.Grignard
1912年的诺贝尔化学奖获得
1.1有机镁试剂
1.1.1有机镁试剂制备
1.直接法
由卤代烃与镁粉在无水乙醚中直接反应制得
R-X+Mg→RMgX
X=Cl、Br、I;R=烷基、芳基、烯基。
卤代烃活性:RI﹥RBr﹥RCl﹥RF
1.1有机镁试剂
1.1.1有机镁试剂制备
2.金属-氢交换法(金属化法)
1.1有机镁试剂
1.1.1有机镁试剂制备
注意事项
(1)有机镁试剂是极强的路易斯碱,能从水及其它路易斯酸中夺取质子
(2)有机镁试剂中碳是负电性的,具有强的亲核性
有机镁试剂不能与水、二氧化碳接触,制备过程必须在绝对无水无二氧
化碳无活泼氢的物质(如水、醇、氨、卤化氢、末端炔等)条件下进行。
1.1有机镁试剂
1.1.2有机镁试剂的反应
有机镁试剂中烃基碳负离子具有很强的碱性和亲核性。
(1)与含活泼质子的化合物发生酸碱反应
(2)与正电性碳原子发生亲核加成反应
(卤代烃、羰基化合物、环氧化合物、二氧化碳、腈)
1.1有机镁试剂
1.1.2有机镁试剂的反应
1.与卤代烃反应
有机镁试剂与卤代烃的偶联反应是一种增长碳链的方法。
1.1有机镁试剂
1.1.2有机镁试剂的反应
2.与醛酮反应
有机镁试剂与醛酮的反应是制备醇类化合物的重要方法之一
1.1有机镁试剂
1.1.2有机镁试剂的反应
2.与醛酮反应
有机镁试剂与α,β-不饱和醛酮的反应
1,2-加成
1,4-加成[共轭加成(conjugateaddition)]
1.1有机镁试剂
1.1.2有机镁试剂的反应
2.与醛酮反应
有机镁试剂与α,β-不饱和醛酮的反应
1.1有机镁试剂
1.1.2有机镁试剂的反应
2.与醛酮反应
有机镁试剂与α,β-不饱和醛酮的反应,在Cu(I)盐的存在下,共
轭加成是主要的反应机理,主要得到1,4-加成产物。
1.1有机镁试剂
1.1.2有机镁试剂的反应
3.与环氧化合物反应
与环氧乙烷反应得到增加两个碳的伯醇
与取代环氧乙烷反应得到仲醇
与1,3-环氧丙烷反应得到增加三个碳的伯醇
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