天然药物化学 课件 项目3 糖与苷类化学成分的提取分离技术.pptx

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天然药物化学

绪论项目一天然药物中化学成分的常规提取分离技术项目二天然药物中化学成分的色谱分离技术项目三天然药物中糖与苷类化学成分的提取分离技术项目四天然药物中黄酮类化学成分的提取分离技术项目五天然药物中醌类化学成分的提取分离技术项目六天然药物中生物碱类化学成分的提取分离技术项目七天然药物中苯丙素类化学成分的提取分离技术项目八天然药物中皂苷类化学成分的提取分离技术项目九天然药物中萜与挥发油类化学成分的提取分离技术项目十天然药物中强心苷类化学成分的提取分离技术项目十一天然药物中其他类化学成分的提取分离技术

项目三天然药物中糖与苷类化学成分的提取分离技术

知识目标掌握糖和苷的结构与分类;糖与苷提取分离基本原理与方法。熟悉熟悉糖与苷的理化性质;糖和苷的鉴别方法及提取分离技术。了解糖和苷的应用。技能目标能熟练进行糖和苷的提取分离操作。素质目标通过糖与苷的提取分离操作,养成科学严谨的工作作风学习目标

导学情景情景描述:香菇多糖已作为原发性肝癌等恶性肿瘤的辅助治疗药物,金针菇多糖、云芝多糖、猪苓多糖、竹荪多糖、茯苓多糖等也都具有不同程度的抗癌活性。现今植物多糖研究日益受到关注,国际科学界甚至提出21世纪是多糖的世纪。情景分析:科学实验研究显示,许多植物多糖具有生物活性,具有包括免疫调节、抗肿瘤、降血糖、降血脂、抗辐射、抗菌抗病毒、保护肝脏等保健作用。因此植物多糖早已被广泛运用到医学界、餐饮界等大众生活领域中。讨论:糖与苷之间有关联吗?

一、糖和苷的结构与分类糖:是多羟基醛(或酮)类化合物及其分子间脱水而形成的一系列聚合物的总称。在天然植物中分布十分广泛。糖类根据含单糖的数量可分为:单糖和多糖。中药中的糖类大多以多糖的形式,或与非糖化合物缩合成苷类而存在。(一)糖的结构类型

一、糖和苷的结构与分类(一)糖的结构类型糖类一般分为如下几个类型:(一)单糖:常见的有葡萄糖、鼠李糖、半乳糖、阿拉伯糖等。(二)低聚糖:系由2~9个单糖通过糖苷键聚合而成的。例如蔗糖、芸香糖、棉子糖等。(三)多糖:系由10个以上的单糖通过糖苷键聚合而成的,一般由几百个甚至几万个单糖分子组成,属于大分子化合物。例如淀粉、纤维素、果胶、树胶、黏液质等。

一、糖和苷的结构与分类(二)苷及苷的结构类型苷:也称为配糖体。是由糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。非糖部分称为苷元(配糖基)。生物活性:具有多方面的生物活性,例如洋地黄毒苷有强心作用,黄芩苷有抗菌作用,芸香苷(芦丁)可软化血管,甘草皂苷有抗炎保肝作用,人参皂苷有增强人体免疫机能的作用等。存在状态:在植物界广泛分布。多种结构相似的苷类及其苷元(Aglycones)往往共存于一植物体内,通常以果实、树皮和根部的含量较高。

一、糖和苷的结构与分类(二)苷及苷的结构类型分类:1.按苷元的类型可分为:黄酮苷、蒽醌苷、香豆素苷、木脂素等。2.按在植物体内存在状态可分为:原生苷和次生苷。例如苦杏仁苷和野樱苷。3.按连接糖基的数目可分为:单糖苷、双糖苷、三糖苷等。4.按连接糖链的数目可分为:单糖链苷、双糖链苷等。5.按苷键的构型可分为:α-苷和β-苷

二、糖和苷的理化性质(一)糖的理化性质物理性质:单糖:无色晶体,味甜,有吸湿性。易溶于水,不溶于脂溶性溶剂。低聚糖:无色晶体,部分具甜味易溶于水,难溶或不溶于脂溶性溶剂多糖:无定形粉末,无甜味难溶于水

二、糖和苷的理化性质(一)糖的理化性质化学性质:氧化反应单糖分子有醛(酮)基、伯醇基、仲醇基和邻二醇基结构单元,可以被溴水、硝酸、过碘酸等氧化剂选择性氧化糖分子化学反应的活泼性:端基碳原子伯碳仲碳(即C1-OH、C6-OH、C2C3C4-OH)

二、糖和苷的理化性质(一)糖的理化性质化学性质:糠醛形成反应单糖分子在浓酸(4~10mol/L)加热作用下,可脱3分子水,生成具有呋喃环结构的糠醛衍生物。多糖化合物在浓酸的作用下先水解成单糖,后脱水形成相应产物

二、糖和苷的理化性质(一)糖的理化性质化学性质:羟基反应糖的羟基反应包括醚化、酯化、缩醛(缩酮)化以及与硼酸的络合反应等缩酮和缩醛化反应与硼酸的络合反应

二、糖和苷的理化性质(二)苷的理化性质物理性质:性状:多数为固体(糖基少的可为晶体,糖基多的可呈无定型粉末),有吸湿性。多数为无色,少数有颜色如黄酮苷、花色苷、蒽醌苷等一般无味,个别有甜味或苦味。溶解性:苷具有一定的亲水性,一般可溶于热水、甲醇、乙醇等极性有机溶剂;而苷元为亲

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