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Section19.18
SpectroscopicAnalysisof
CarboxylicAcids
Acarboxylicacidischaracterizedbypeaksdueto
OHandC=Ogroupsinitsinfraredspectrum.C=Ostretchinggivesanintenseabsorption
near1700cm-1.OHpeakisbroadandoverlapswithC—H
absorptions.InfraredSpectroscopy
FrancisA.Carey,OrganicChemistry,FourthEdition.Copyright?2000TheMcGraw-HillCompanies,Inc.Allrightsreserved.200035003000250010001500500Wavenumber,cm-1Figure19.8InfraredSpectrumof4-PhenylbutanoicacidC=OO—HandC—Hstretchmonosubstituted
benzeneC6H5CH2CH2CH2CO2H
protonofOHgroupofacarboxylicacidisnormally
theleastshieldedofalloftheprotonsina1H
NMRspectrum:(d10-12ppm;broad).1HNMR
Chemicalshift(d,ppm)Figure19.9CH2CH2CH2COHO01.02.03.04.05.06.07.08.09.010.011.012.0
13CNMR Carbonylcarbonisatlowfield(d160-185ppm),butnotasdeshieldedasthecarbonylcarbonofanaldehydeorketone(d190-215ppm).
UV-VISCarboxylicacidsabsorbnear210nm,but
UV-VISspectroscopyhasnotprovento
beveryusefulforstructuredeterminationof
carboxylicacids.
Aliphaticcarboxylicacidsundergoavariety
offragmentations.Aromaticcarboxylicacidsfirstformacyliumions,
whichthenloseCO.MassSpectrometryArCOH??O?
?ArCOH?+O?
?ArCO?
?+Ar+
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