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有机化学中不饱和度的巧妙应用

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有机化学中不饱和度的巧妙应用

不饱和度在解答有机化学题中起到很好的作用,是推断有机物可能结构的一种新思维,其优点是推理严谨,可防遗漏。不饱和度概念易学易懂,在求较为复杂的分子式及推导分子结构、同系物、同分异构体的判断等方面时,若能运用不饱和度将有事半功倍之功效,减轻学生学习负担。

1、不饱和度的概念

不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数,是有机物分子不饱和程度的量化标志,即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物的不饱和度增加1,用希腊字母Ω表示。

2、不饱和度的计算

(一)根据有机物的化学式计算

不饱和度的计算根据不同类型的计算公式而有所区别,分别如下:

如果根据以上的公式一一记住,对学生来说是一大负担。且应用起来也很费力费时。所以把上面所有的公式简化后可以变成一条公式即可:

CxHyOm(NH)n,则Ω=x+1-y/2

(注:氧元素“视而不见”,卤素换成氢,每一个氮夺了一个氢之后隐藏)。

例:C5H8O2,则Ω=5+1-8/2=2

C5H4Cl2可转化为C5H6,则Ω=5+1-6/2=3

C8H13O2N3可转化为C8H10O2(NH)3,则Ω=8+1-10/2=4

(二)根据有机物的结构式计算

Ω=双键数+叁键数×2+环数

在计算不饱和度时,可以看做是有3个双键和1个环,所以Ω=3+1=4

例:请计算出两种物质的不饱和度

Ω=

Ω=4+2+4=10

Ω=4+2=6

3、不饱和度的巧妙应用

(一)根据有机物的分子式推断其结构式

=1\*GB3①若Ω=0,说明分子是饱和链状结构

=2\*GB3②若Ω=1,说明分子中有一个双键或一个环

=3\*GB3③若Ω=2,说明分子中有两个双键或一个三键;或一个双键和一个环;或两个环;其余类推

=4\*GB3④若Ω≥4,说明分子中很可能有苯环。

以上四种信息素中互为同分异构体的是

A.①和②B.①和③C.③和④D.②和④

快速解答:①中Ω=2+1=3②中Ω=2+1=3;①②为同种物质排除;

③中Ω=1+1=2④Ω=1+1=2,为同分异构体,答案为C

近几年的高考考察的有机化学部分知识,多见于有机合成的综合性大题。往往是推断结合性质一起考察,不饱和度在解答有机化学发挥了重要作用,若能应用好不饱和度,可以起到事半功倍的效果。

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