乙酰水杨酸的合成及用光谱法监测反应.ppt

乙酰水杨酸的合成及用光谱法监测反应一、实验目的1.掌握阿司匹林的制备方法。2.加深对酰化反应的理解。3.进一步熟悉重结晶、抽滤等基本操作。二、实验原理乙酰水杨酸又称阿司匹林，是常用的解热镇痛药。制备乙酰水杨酸最常用的方法是将水杨酸与乙酸酐作用。水杨酸是一个具有双官能团的化合物，一个官能团是酚羟基，另一个是羧基。羟基和羧基都可发生酯化反应，在乙酸酐存在下发生的是乙酰化反应，生成乙酰水杨酸。反应方程式如下：水杨酸的分子内氢键使羟基的活性降低，故在酰化时加入浓硫酸使氢键破坏，从而促进乙酰化的进行。由于水杨酸既有羟基又有羧基，致使反应复杂化。在乙酰化的同时发生一些副反应，生成少量副产物成为杂质，在温度不高（低于90℃）的情况下副反应程度较小产物中的主要杂质是未作用完全的水杨酸、乙酸酐及生成的乙酸。在反应时酸酐是过量的，故酰化反应进行的比较完全，未作用完的水杨酸很少，可用乙醇-水混合溶剂重结晶的方法将其除去。乙酸酐水解生成乙酸，乙酸溶于水，而水杨酸和乙酰水杨酸不溶于水，据此可除去产物中的大部分乙酸酐及乙酸。重结晶时，残留的乙酸也同时除去。水杨酸有一个酚羟基，可与FeCl3形成深色配合物，乙酰水杨酸中的酚羟基已被酰化不再发生颜色反应。故可用FeCl3检验提纯效果。1.仪器锥形瓶（125mL）、温度计（100℃）、量筒、烧杯、抽滤瓶、布氏漏斗、台秤、真空泵2.试剂水杨酸2.0g（14mmol）、乙酸酐5.0mL（53mmol）、浓H2SO4、95％乙醇，0.1％FeCl33.其他滤纸、玻棒三、实验用品名称分子量熔（沸）点水醇醚水杨酸(s)138158微易易醋酐(l)102.09139.35易溶∞乙酰水杨酸(s)180.17135溶、热溶微四、实验步骤在干燥的125mL锥形瓶中加入2.0g水杨酸，再缓缓加入5.0mL乙酸酐，摇匀后滴加6滴浓硫酸，摇动使水杨酸溶解，水浴加热（温度90℃）10min后冷至室温，即有乙酰水杨酸析出。缓慢加入2.0mL水以分解过剩的乙酸酐。分解作用完成后（不再有气泡），再加20.0mL水，摇匀后置冷水浴中冷却至大量晶体析出[1]。转移至布氏漏斗中抽滤，用滤液冲洗锥形瓶，将瓶中沉淀全部转移至布氏漏斗中，抽干。用10mL冷蒸馏水分两次洗涤晶体，抽干得粗产品。取豆粒大小粗产品溶于几滴乙醇中，加入2滴O.1％三氯化铁水溶液，检查水杨酸的存在。在100mL烧杯中将粗产品溶于5.0mL95％的乙醇中，在60℃水浴上加热溶解，加入20mL水，静置冷却至大量晶体析出（约60min），抽滤，用滤液将烧杯中晶体全部转移至布氏漏斗中，抽干。用lOmL水-乙醇混合液（V水:V乙醇＝4:1）分两次润洗晶体，抽干。称量并计算产率。用0.1%FeCl3溶液检查纯品中是否有水杨酸。加热进行反应加入水杨酸、乙酸酐和浓硫酸反应完成冷却析出晶体计算乙酰水杨酸产量和产率。五、实验数据记录与结果处理理论产量/g实际产量/g产率/%?[1]若无晶体析出，可用玻璃棒摩擦瓶壁促使结晶，或放入冰水中冷却，或采用借晶种的方法。注意事项1.为什么反应所用仪器必须干燥？2.在阿司匹林的合成过程中，要加入少量的浓硫酸，其作用是什么？除浓硫酸外，是否可以用其他酸代替？3.为什么要控制反应温度在90℃左右？六、实验思考与讨论