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第十六章;一.不饱和羧酸;一.不饱和羧酸(Unsaturatedcarboxylicacid);(Z)－9－十八碳烯酸;分类：;1.α,β–不饱和羧酸的结构;交叉共轭
Crossconjugatedsystem;2.α,β–不饱和羧酸的制备;2).格利雅试剂法;4).佩金（Perkin）反应;+;、;例：;例：;H2O;2).D–A反应;+;解：;二.卤代酸(halogenatedcarboxylicacid);1.卤代酸的制法;2).β–卤代酸;2.卤代酸的反应;γ–卤代酸;ε–溴代己酸;2).达让(Darzer)反应;机理：;在合成上的应用：;结论：利用达让反应可以合成较醛酮多几个碳原子的醛或酮。;练习：由;练习：;三.醇酸（hydroxy–acid）;1.醇酸的制备;2).α–羟基腈水解制备α–醇酸;机理：;练习：;比较新的制备β–醇酸酯，β–醇酸的方法：;例：;4).内酯水解制备醇酸;解：;练习：完成下列转化;2.醇酸的反应;β–羟基丁酸;ω–羟基酸(C9)在极稀溶液内，可形成大环内酯。;2).聚合反应;练习：写出下列反应的主要产物：;练习：从指定原料及必要的试剂合成下列化合物：;四.酚酸(Phenolicacids);性质：无色晶体，熔点159℃，微溶于水，能随水蒸
气一同挥发，与Fe3+显紫色，酸性较强。;+;2.常见一些酚酸及其衍生物的用途;对羟基苯甲酸是一种优良的防腐剂，商品名叫尼泊金（Nipagin）。有拟制细菌、真菌和酶的作用，毒性较苯甲酸或水杨酸及其衍生物小。因此广泛用于食品，
特别是各种药物制剂的防腐剂。;五.羰基酸(Carbonylacids);α–酮酸的特性反应：;六.β–酮酸酯(β–Ketoesters);机理：;注：具有两个α－氢的酯用醇钠处理，一般都可顺利
地发生酯缩合反应。;常用的无α－氢的酯：;3).迪克曼缩合;迪克曼缩合用来制备五元环，六元环的酮。;练习：写出下列反应的主要产物：;+;例：解释下列反应机理;2.β酮酸酯的性质;等;乙酰乙酸乙酯的酮式与烯醇式是互变异构体。;2).β–酮酸酯的水解;浓碱中成酸水解：;七.乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯合成法(MethodsofAcetoacetic
EsterSynthesisandMalonicEsterSynthesis);过程：;乙酰乙酸乙酯在合成上的第二个用途：制备1,3－二酮。;乙酰乙酸乙酯在合成上的第四个用途：制备酮酸。;练习：以乙酸乙酯为原料合成下列化合物;2）;2.丙二酸酯合成法;2).合成二元羧酸;除乙酰乙酸乙酯，丙二酸二乙酯外还有下列一些含活性亚甲基的试剂：;3.乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯还可发生下列反应;例：;3).与环氧乙烷反应;八.碳酸衍生物(Carbonicacidderivatives);碳酸衍生物可发生类似羧酸衍生物的反应，例：
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