医用化学之芳香烃.ppt

§6.1单环芳烃三、苯及其同系物的性质（二）苯及其同系物的化学性质3．氧化反应§6.1单环芳烃四、苯环上取代基的定位效应及应用（一）亲电取代反应历程苯是一个平面结构的分子，苯的取代反应一般都是亲电取代反应。其反应历程分三步，概述如下(以溴代反应为例说明)：1.产生溴正离子§6.1单环芳烃四、苯环上取代基的定位效应及应用（一）亲电取代反应历程2.溴正离子进攻苯环3.恢复了苯环§6.1单环芳烃四、苯环上取代基的定位效应及应用（二）取代苯的定位规律1.定位规律§6.1单环芳烃四、苯环上取代基的定位效应及应用（二）取代苯的定位规律人们根据大量实验事实，总结归纳出下面的定位规律。（1）取代位置由苯环上原有基团的性质决定（2）定位基分为两类：邻对位定位基间位定位基§6.1单环芳烃四、苯环上取代基的定位效应及应用（3）第三个取代基所进入的位置，取决于原有两个基团的综合效应。医药化学基础高职高专“十一五”规划教材化学工业出版社医药化学基础高职高专“十一五”规划教材化学工业出版社医药化学基础高职高专“十一五”规划教材化学工业出版社医药化学基础高职高专“十一五”规划教材化学工业出版社化学工业出版社化学工业出版社化学工业出版社化学工业出版社所谓能量最低原理是：原子核外的电子总是尽先占有能量低的原子轨道，只有当能量较低的轨道被占满后，电子才依次进入能量较高的轨道，以使原子处于能量最低的稳定状态。所谓能量最低原理是：原子核外的电子总是尽先占有能量低的原子轨道，只有当能量较低的轨道被占满后，电子才依次进入能量较高的轨道，以使原子处于能量最低的稳定状态。所谓能量最低原理是：原子核外的电子总是尽先占有能量低的原子轨道，只有当能量较低的轨道被占满后，电子才依次进入能量较高的轨道，以使原子处于能量最低的稳定状态。第六章芳香烃主要内容§6.1单环芳烃§6.2稠环芳烃§6.1单环芳烃芳香烃概念芳香烃简称芳烃，是芳香族化合物的母体。现在认为，芳香族化合物是指具有芳香性的化合物，芳香烃是指具有芳香性的环状碳氢化合物。所谓芳香性是指化学性质上表现为：环具有特殊稳定性不容易破裂，容易发生取代反应，难以发生加成和氧化反应。§6.1单环芳烃一、苯的结构苯的分子式为C6H6，是最简单的芳香烃。1865年，德国化学家凯库勒(Kekule)提出了苯的结构的构想。120°HHCCHCHHCCCH§6.1单环芳烃一、苯的结构杂化轨道理论§6.1单环芳烃一、苯的结构苯分子中大π键形成示意图:§6.1单环芳烃一、苯的结构近代物理方法证明苯具有平面正六边形结构，键角为120°，碳—碳键的键长均为0.140nm，介于碳—碳单键(0.154nm)和碳—碳双键(0.134nm)的键长之间。§6.1单环芳烃二、苯及同系物的命名苯及其同系物的通式为CnH2n-6(n≥6)。苯的同系物的命名方法如下：1.一元取代苯§6.1单环芳烃二、苯及同系物的命名2.二元取代苯§6.1单环芳烃二、苯及同系物的命名3.三元取代苯§6.1单环芳烃二、苯及同系物的命名

4.苯作为取代基二、苯及同系物的命名

苯分子失掉一个氢原子后剩下的基团，称为苯基(C6H5—)。芳香烃的分子中去掉一个氢原子后剩下的基团，称为芳基，常用Ar-表示。§6.1单环芳烃§6.1单环芳烃三、苯及其同系物的性质（二）苯及其同系物的化学性质1.取代反应（1）卤代反应：§6.1单环芳烃三、苯及其同系物的性质（二）苯及其同系物的化学性质1.取代反应（1）卤代反应：烷基苯的卤代反应比苯容易，主要生成邻、对位取代产物。例如：§6.1单环芳烃三、苯及其同系物的性质（二）苯及其同系物的化学性质1．取代反应（2）硝化反应：§6.1单环芳烃三、苯及其同系物的性质（二）苯及其同系物的化学性质1．取代反应（2）硝化反应：§6.1单环芳烃三、苯及其同系物的性质（二）苯及其同系物的化学性质