二烯烃的分类命名和性质.pptx

二烯烃的分类和命名《第三章二烯烃》二烯烃的分类和命名分子中含有二个碳碳双键（C＝C）的不饱和烃叫二烯烃。丙二烯1,3－丁二烯1,4－戊二烯二烯烃的分类和命名《第三章二烯烃》一、二烯烃的分类根据二烯烃分子中两个双键的相对位置不同，可以把二烯烃分成三类：１、累积二烯烃：两个双键在同一个碳原子上的二烯烃称为累积二烯烃。２、共轭二烯烃：两个双键被一个单键隔开的二烯烃称为共轭二烯烃。３、隔离二烯烃：两个双键被二个或多个单键隔开的二烯烃称为隔离二烯烃。二烯烃的分类和命名《第三章二烯烃》三种不同类型的二烯烃中：累积二烯烃：累积二烯烃由于分子中的双键连在同一个碳原子上，很不稳定，很少看见。隔离二烯烃：隔离二烯烃分子中的两个双键相距较远，彼此没有什么影响，相当于两个独立的单烯烃，其性质也与单烯烃相似。共轭二烯烃：只有共轭二烯烃分子中的两个双键被一个单键连接起来，由于结构比较特殊，具有不同于其它二烯烃的特殊性质。因此，我们重点研究共轭二烯烃。√①×②二烯烃的分类和命名《第三章二烯烃》二、二烯烃的命名二烯烃的系统命名法步骤和规则如下：１、选取主链作为母体戊二烯应该选取含有两个双键的最长碳链作为主链，根据碳原子的数目命名为“某二烯”。√54321①×②二烯烃的分类和命名《第三章二烯烃》二、二烯烃的命名二烯烃的系统命名法步骤和规则如下：１、选取主链作为母体２、结主链碳原子编号戊二烯从靠近双键一端给主链碳原子编号，用以标明两个双键和取代基的位次。√54321①×②二烯烃的分类和命名《第三章二烯烃》二、二烯烃的命名二烯烃的系统命名法步骤和规则如下：１、选取主链作为母体２、结主链碳原子编号３、写出二烯烃的名称戊二烯2－乙基－1,4－按取代基的位次、相同取代基的数目、取代基名称、两个双键的位次、母体名称的顺序写出二烯烃的全称。二烯烃的分类和命名《第三章二烯烃》请同学们按照二烯烃的命名方法给下列二烯烃命名：PK1请同学们按照二烯烃的命名方法给下列二烯烃命名2－甲基－1,3－丁二烯1,3－丁二烯4－甲基－1,3－戊二烯二烯烃的分类和命名《第三章二烯烃》PK2请同学们按照二烯烃的命名方法给下列二烯烃命名共轭二烯烃的结构《第三章二烯烃》共轭二烯烃的结构最简单的共轭二烯烃是1,3－丁二烯，下面我们以1,3－丁二烯为例来讨论共轭二烯烃的结构。共轭二烯烃的结构《第三章二烯烃》共轭二烯烃中的C=C和C-C的键长具有平均化的趋势双烯烃中C=C双键的键长：0.134nm双烯烃中C—C单键的键长：0.148nm＜＜单烯烃中C=C双键的键长：0.133nm烷烃中C—C单键的键长：0.154nmＣ－ＨσＣ－ＨσＣ－ＣσＣ－ＨσＣ－ＣσＣ－ＨσＣ－ＣσＣ－ＨσＣ－ＨσSP2杂化SP2杂化SP2杂化SP2杂化共轭二烯烃的结构《第三章二烯烃》共轭二烯烃的结构《第三章二烯烃》1,3－二丁烯分子中的共轭π键共轭二烯烃的结构《第三章二烯烃》1,3－二丁烯分子中的共轭π键共轭二烯烃的结构《第三章二烯烃》共轭体系和共轭效应共轭体系：具有共轭π键的体系称为共轭体系，1,3－丁二烯以及其它的共轭二烯烃都是共轭体系。这种共轭体系是由π键和π键形成的，因此又称为π－π共轭体系。共轭效应：在共轭体系中，形成共轭键的所有原子是一个整体，它们之间的相互影响称为共轭效应。共轭二烯烃的结构《第三章二烯烃》１、键长趋于平均化共轭体系的碳碳双键和碳碳单键的键长趋于平均化。２、极性交替现象沿共轭链传递当共轭体系受到外界试剂进攻时，形成共轭键的原子上的电荷会发生正负极性交替现象，这种现象可沿共轭链传递而不减弱。３、体系能量低，比较稳定共轭体系能量较低，性质比较稳定。共轭二烯烃的化学性质《第三章二烯烃》共轭二烯烃的性质共轭二烯烃分子中的碳碳双键与单烯烃相似，也可以发生加成、氧化、聚合等一系列的化学反应。此外，由于共轭效应的影响，共轭二烯烃还能发生一系列的特殊反应。1,2－加成3,4－二溴－1－丁烯1,4－加成1,4－二溴－2－丁烯共轭二烯烃的化学性质《第三章二烯烃》一、1,4－加成反应共轭二烯烃1,3－丁二烯在与1mol卤素或者卤化氢等试剂加成时，既可以发生1,2－加成反应，也可以发生1,4－加成反应，所以可以得到两种产物。1,3－丁二烯3,4-二溴-1-丁烯（62%）1,4-二溴-2-丁烯（38%）-15℃三氯甲烷3,4-二溴-1-丁烯（37%）1,4-二溴-2-丁烯（63%）共轭二烯烃的化学性质《第三章二烯烃》如何提高某一种的产物的产量？控制反应条件，则可以调节两种产物的生成比例。如：1,3－丁二烯与溴反应1,2－加成反应-15℃正己烷1,3－丁二烯1,4－加成反应3-溴-1-丁烯（80%）1-溴-2-丁烯（2