3.3.1乙醛 (教学课件)高中化学人教版选修三.pptxVIP

3.3.1乙醛 (教学课件)高中化学人教版选修三.pptx

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人教版普通高中教科书化学选择性必修3第三章第三节醛酮第一课时乙醛课前准备:(1)核对课堂预习案,并纠正错误。(2)以小组为单位,制作乙醛分子球棍模型。(3)清点实验仪器与试剂。乙醇二氧化碳和水酒精代谢过程乙醇脱氢酶枸椽酸循环乙醛脱氢酶乙醛乙酸双硫仑用抗生素导致乙醛脱氢酶失活双硫仑作用乙醛蓄积综合征心血管、呼吸、神经、消化系统都有相应症状和反应,严重者猝死学习目标模型认知与证据推理素养1通过对醛基成键特点的分析,认识醛基的结构特征,发展认识有机物结构的价键视角和极性视角。2宏观辨识与微观探析素养通过预测乙醛的化学性质,建立“结构决定性质”的基本观念,形成基于官能团、化学键与反应类型认识有机化合物的一般思路。3科学探究与创新意识素养通过实验探究乙醛的化学性质,掌握醛基的检验方法,认识乙醛与乙醇、乙酸的转化关系。认识有机化合物的一般思路:分析结构预测性质实验验证OCH乙醇分类比较法结论1:羰基是极性不饱和键乙醛π键易断、碳氧带电项目一:分析结构——寻找认识视角【学习任务1】认识羰基的结构特征。均含碳氧键基于价键视角(杂化方式)认识羰基。均含双键基于极性视角(电负性)认识羰基。乙烯(电负性:H-2.20、C-2.55、O-3.44)富电子区域显红色缺电子区域显蓝色乙醛电子云密度分布图OCH【学习任务2】基于谱图数据分析醛基C-H键结构特征1.2已知:核磁共振氢谱中,氢核外电子云密度越小,其化学位移(δ)越大,键越容易断裂。思考以下问题:(1)CH3CH2OH催化氧化生成乙醛,除羟基外,还会断裂“CH2”的C—H键,找出该C—H键的氢化学位移(δ)值。由乙醛谱图数据猜测,若乙醛被催化氧化为乙酸,其断键位置?(2)乙醛电子云密度图显示,醛基中的C、H均带正电,分析为什么可在两原子之间加入O生成乙酸?(3)由两谱图数据,比较乙醛与乙醇的还原性大小。3.82.52.19.8OCHδ-δ+δ+O由于O电负性较大呈负电性,C呈正电性;正电性的C原子又连接了电负性小的H,使H也呈正电性。两个呈正电的C、H相互排斥,碳氢键容易被电负性大的O原子进攻。结论2:醛基中的C—H键容易断裂【思考】价态变化方面,C—H键断裂加O后,O与C、H之间的两对共用电子对都偏向,导致醛基化合价(“升高”或“降低”)价,被(“氧化”或“还原”)。O升高2氧化项目二:预测性质——寻求反应机理【学习任务3】根据乙醛分子的结构特征,推测乙醛可能的性质,写出化学方程式:分子结构预测性质断键部位反应类型根据反应试剂、条件及反应产物写出化学方程式a:羰基b:碳氢键加成反应氧化反应写出乙醛与HCN发生加成反应的化学方程式。OOHHCHCCNCN分析极性分子与极性不饱和键发生加成反应的一般方法δ-δ+δ-→+HCH3CH3δ+【实践应用】发表在《Nature-communications》现象:溴水褪色、溶液不分层项目三:实验验证——探究反应证据【学习任务4】探究乙醛与溴能否发生加成反应猜测:不能发生加成反应,与溴水发生氧化反应。反应前反应后饱和溴水pH=3.54混合溶液pH=1.39【数据验证】范素琴,钟文丽.借力pH传感器探究乙醛与溴水反应机理[J].中学化学教学参考,2021,(06):62-64.学习任务5:探究乙醛与弱氧化剂(银氨溶液、新制氢氧化铜)反应根据预习案的实验设计与操作步骤进行实验:(1)实验3-7混合溶液放入盛有热水的烧杯后,即做实验3-8。(2)规范操作、少量节约!升2降1探究(1):乙醛与新制氢氧化铜反应NaOH过量宏观现象砖红色沉淀(Cu2O)无砖红色沉淀CuSO4过量微观解释乙醛被氢氧化铜氧化→检验醛基的特征反应符号表征△+2+1322CH3CHO+Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+H2OCH3COONa+NaOH探究(2)乙醛与银氨溶液反应银镜反应——检验醛基的特征反应【知识拓展】乙醛脱氢酶为何不叫乙醛加氧酶?乙醛脱氢酶(dehydrogenase)催化的反应不需氧,用NAD做氧化剂,实际催化反应为:CH3CHO+HS—CoA+NAD(+)H++NADH+CH3CO-SCoA该反应把乙醛和HS—CoA各脱去了一个氢原子,得到的CH3CO-SCoA迅速水解得到乙酸。结论3:有机化学中的氧化反应:;有机化学中的还原反应:。加氧或脱氢加氢或脱氧三、醇醛酸之间的转化判断下列有机物转化的反应类型?思考转化过程中发生了哪

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