医用有机化学课件 第8章 醛酮醌.pptVIP

2.与Schiff试剂的反应（p200,不作要求）

8.3.5羰基加成的立体化学（p201,不作要求）

8.4醌的结构和命名（p203,不作要求）

8.5苯醌的化学性质（p204,不作要求）

8.6醛、酮和醌在医药上的应用（p206,不作要求）1、下列化合物中不能发生碘仿反应的是A、丙酮B、苯乙酮C、戊醛D、2-丁醇2、能与Tollens试剂反应但不能与Benedict试剂反应的是A、脂肪醛B、芳香醛C、芳香族甲基酮D、脂肪族甲基酮3、下列化合物中能起卤仿反应的是A、CH3CHOB、phCH2CH2OHC、CH3CH2CH(OH)CH2CH3D、phCOCH2CH34、能与HCN发生亲核加成的是A、丙酮B、乙醛C、3-戊酮D、环戊酮练习：（C）（B）(A)（ABD）5、下列化合物中最难发生亲核加成反应的是A、甲醛B、2-甲基-3-戊酮C、苯乙酮D、环戊酮（C）6、下列化合物可以和饱和NaHSO3反应的是A、苯乙酮B、环戊酮C、二苯甲酮D、2-戊酮7、由CH3CH=CHCH2COCH3转化为CH3CH=CHCH2CHOHCH3可使用的试剂是A、NaBH4B、H2/PtC、LiAlH4D、Zn-Hg/浓HCl(AC)（BD）8、在有机合成中常用于保护醛基的反应A.醇醛缩合反应B.碘仿反应C.缩醛的生成反应D.Cannizzaro反应（C）9、不能发生醇醛缩合反应的化合物是（D）药学院化学教研室有机化学药学院化学教研室有机化学第8章醛、酮、醌8.1醛和酮分类、命名和结构

醛的通式为RCHO，酮的通式为RCOR′，统称羰基化合物。根据烃基的类别，可分为脂肪族、脂环族和芳香族醛、酮三大类根据烃基是否饱和，分为饱和及不饱和醛、酮。根据分子中含有羰基的数目，可以分为一元、多元醛、酮等。在一元酮中，羰基上的两个烃基相同的叫单酮，不相同叫混酮。8.1.2醛和酮的分类和命名甲乙酮（2-丁酮）二乙酮（3-戊酮）3-(β-)甲基丁醛4-甲基-3-己酮命名不饱和醛、酮丙烯醛2,3-二甲基-4-戊烯醛3-甲基-3-戊烯-2-酮芳香醛、酮多元醛、酮丁二醛2,4-戊二酮2-苯基丙醛苯乙酮8.1.1醛和酮的结构羰基C=O:一个?键、一个?键羰基：C:sp2杂化；O:sp2杂化;羰基为平面型羰基是极性基团，容易发生亲核加成反应8.2醛和酮的物理性质沸点（bp)：醇、酚醛、酮烷、醚（相对分子质量相近）羰基有极性，但无分子间氢键水溶性：低级醛酮易溶于水（与水形成氢键）8.3醛和酮的化学性质醛比酮活泼；芳香醛、酮的活性小，稳定性大③α-H的反应①醛的特殊反应②羰基的亲核加成，羰基的还原8.3.1羰基的亲核加成反应

醛和酮可以与氢氰酸、亚硫酸氢钠、醇、氨的衍生物（如羟胺、苯肼等）加成醛、脂肪族甲基酮和脂环酮（C8）与氢氰酸作用，生成α-羟基腈（α-氰醇）制备增加一个C的化合物，在有机合成上有实际意义1.与含碳亲核试剂的加成α-羟基腈α-羟基酸碱或NaCN使反应加速，酸使反应减慢（1）与氢氰酸的加成例如：亲核加成反应的活性比较活性：空间效应：空间位阻越小越有利醛酮电子效应：（共轭效应和诱导效应）C=O碳上带的正电荷越多越有利醛酮（醛酮）如：酮：脂环酮（C8)，位阻小，活性大于同碳原子数的脂肪酮醛：如：练习:试比较下列化合物发生亲核加成反应的活性大小：（ACB）1、3、A、C2H5COCH3B、CH3COCCl32、A、CH3CH2CHO