第八章三萜及其苷课件.pptVIP

由30个碳原子组成的萜类化合物，符合“异戊二烯定则”

大多与糖结合成苷，大多溶于水，水溶液振摇会产生持久的泡沫。

因为许多三萜皂苷具有羧基，因此又称为“酸性皂苷”。

广泛存在于自然界，双子叶植物中分布最多。;甾醇;1.达玛烷型;人参中的人参皂苷(ginsenosides):;由20(S)-原人参二醇衍生的皂苷:;由人参三醇衍生的皂苷:;从灵芝中分离出一个三萜化合物，具有扶正固本之功。它的结构与羊毛甾烷相比，多了3=O，11=O，15=O，23=O，27-CH3→27-COOH，是羊毛甾烷的高度氧化化合物。;３.甘遂烷型;4.环阿屯型;膜荚黄芪Astragalusmembranaceus，具有补气，强壮之功效。从其中分离鉴定的皂苷有近20个，多数皂苷的苷元为环黄芪醇cycloastragenol。;5.葫芦烷型;从雪胆属植物小蛇莲Hemsleyaamabilis根中分离得到的雪胆甲素和雪胆乙素，临床上用于治疗急性痢疾、肺结核、慢性气管炎等。;第二节五环三萜;此类型在药用植物中分布很多，主要分布在豆科、五加科、桔梗科、远志科、桑寄生科、木通科等植物中。

山楂酸、齐墩果酸、甘草酸就属于这种结构

有些已证明有显著的生物活性

齐墩果酸有抗炎、镇静、防癌等作用，对肝炎有一定疗效。

从甘草及文冠果中分离到多种齐墩果烷型三萜甙元。;一、齐墩果烷型(oleanane);齐墩果酸首先由油橄榄的叶子中分得，广泛分布于植物界，如在青叶胆全草、女贞果实等植物中游离存在，但大多数与糖结合成苷存在。齐墩果酸具有抗炎、镇静、防肿瘤等作用，是治疗急性黄胆性肝炎和慢性迁延性肝炎的有效药物。

含齐墩果酸的植物很多，但含量超过10%的很少，从刺五加(Acanthopanaxsenticosus)、龙牙葱木(Araliamandshurica)中提取齐墩果酸，得率都超过10%，纯度在95%以上，是很好的植物资源。;甘草(Glycyrrhizaurlensis)中含有甘草次酸(glycyrrhetinicacid)和甘草酸(glycyrrhizicacid)[又称甘草皂苷(glycyrrhizin)或甘草甜素]。甘草次酸有促肾上腺皮质激素(ACTH)样作用，临床上用于抗炎和治疗胃溃疡。但只有18-βH的甘草次酸才有此活性，18αH者无此活性。;柴胡皂苷元B;二、乌苏烷型;熊果酸（Ursolicacid）

来源于木犀科植物女贞叶中，熊果酸又名乌索酸，属三???类化合物。具有镇静、抗炎、抗菌、抗糖尿病、抗溃疡、降低血糖等多种生物学效应。;近年来发现熊果酸具有抗致癌、抗促癌、诱导F9畸胎瘤细胞分化和抗血管生成作用。研究发现：熊果酸能明显抑制HL－60细胞增殖，可诱导其凋亡；能使小鼠的巨噬细胞吞噬功能显著提高。体内试验证明，熊果酸可以明显增强机体免疫功能。说明它的抗肿瘤作用广泛，极有可能成为低毒有效的新型抗癌药物。;中药地榆(Sanguisorbaofficinalis)具有凉血止血的功效，其中含有地榆皂苷B,E(sanguisorbinBandE)，是乌苏酸的苷。;从积雪草（Centellaasiatica）中分离到的积雪草酸。;三、羽扇豆烷型;白桦脂醇(betulin)存在于中草药酸枣仁、桦树皮、槐花等中。

白桦脂酸(betulinicacid)存在于酸枣仁、桦树皮、天门冬、石榴树皮及叶等中。

羽扇豆醇(lupeol)存在于羽扇豆种皮中。;从白头翁（Pulsatillachinensis）

中分离得到的23－羟基白桦酸：;四、木栓烷型;雷公藤酮是失去25甲基的木栓烷型衍生物。;五、其它类型三萜

苦木素类成分碳数为20，过去归于二萜类，现认为是三萜氧化分解的衍生物。它是苦木科植物的典型成分。

有多种苦木内酯类化合物。

从鸦胆子中分得一系列苦木素类成分，多具有显著抗癌活性，尤以鸦胆亭抗癌活性最为广泛，对淋巴细胞白血病、肺癌、宫颈癌、胃癌、黑色素瘤等均有抑制活性。;第三节皂苷的性质;2.溶解性：皂苷一般可溶于水，易溶于热水、稀醇、热甲醇和热乙醇，不溶或难溶于苯、乙醚、氯仿等，在正丁醇、戊醇中有一定的溶解度，并在含水醇中溶解度增大。溶于水后多呈胶体状态。

由皂苷→次皂苷→苷元，水溶性逐渐降低

皂苷有助溶性能，促进其它成分在水中的溶解。

;3.表面活性：皂苷有降低水溶液表面张力的作用。多数皂苷的水溶液强烈振摇后产生持久性泡沫(15min以上)，且不因加热而消失。

有些皂苷(如薯蓣皂苷)，由于其水溶性较小，不易起泡沫。糖链数目愈多，发泡性能反而愈弱，甚至不发泡。

4.旋光性：皂苷