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第二节有机化合物的结构特点
一、共价键参数
键长:
键角:
键能:
键长越短,化学键越稳定
决定物质的空间结构
键能越大,化学键越稳定
键能
键长
键角
判断分子的稳定性
确定分子在空间的几何构型
二、有机化合物中碳原子的成键特点
1、碳原子最外层4个电子,不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子,碳原子常通过共价键与H、O、S、N、P等形成共价化合物。
2、每个碳原子可与其他原子形成4个共价键,而且碳原子之间也能以共价键结合。碳原子之间不仅可以形成单键,还可以形成稳定的双键或三键。
3、多个碳原子可以相互结合成链状,也可以结合成环状,还可以带支链,碳链和碳环也可以相互结合。
三、常用化学用语——有机物结构和组成的几种图示比较
(2)化学式:用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目。
(3)最简式(实验式):表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子。
(4)电子式:用小黑点等记号代表电子,表示原子最外层电子成键情况的式子。
(1)结构:分子中原子间的排列次序,原子相互间的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电子的分布状况等各项内容的总和。
(6)结构简式:结构式的简便写法,省去结构式中代表碳氢单键,碳碳单键等键的短线,着重突出结构特点(官能团)。
(8)球棍模型:小球表示原子,短棍表示价键,表示分子的空间结构。
(9)比例模型:用不同体积的小球表示不同的原子大小,,用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序。
(7)键线式:进一步省去碳氢符号,剩下有机物分子中键的连接情况,每个拐点和终点均表示连接一个碳原子。
(5)结构式:表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,能反映物质的结构,但不表示物质的空间构型。
分子式
CH4
电子式
结构式
空间结构
球棍摸型
比例模型
正四面体
2-甲基丙醇的表示方法:
结构式较麻烦
结构简式较为常用
键线式较为常用
回忆:
C5H12的三种同分异构体的结构简式
链状、无支链
链状、有支链
链状、多支链
36.07℃
27.9℃
9.5℃
结构特点
沸点
物质的分子式相同,形成的分子的结构可能不同
结论
CH3CH2CH2CH2CH3
球棍模型
支
链
越
多
沸
点
越
低
2.同分异构体
四、有机化合物的同分异构现象
1.同分异构现象
化合物具有相同的分子式,但具有
不同的结构现象,叫做同分异构体现象。
具有同分异构体现象的化合物互称
为同分异构体。
注意事项
②“同分”指分子式相同,分子组成相同、相对分子质量相同(三同)
③“异构”指结构不同、性质不同(两不同)
①同分异构体的研究对象是化合物
④同分异构体既存在于有机物,也存在于无机物中。如:NH4CNO与CO(NH2)2
⑤碳原子数目越多,同分异构体越多
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
己烷(C6H14)有5种同分异构体,写出它们的结构简式。
以上的同分异构体是由于碳原子的连接次序不同引起的异构,这样的同分异构体在化学上叫做“碳链异构”!
深入探究:
官能团的位置不同引起的异构。
位置异构:
例:写出分子式为C4H8并含碳碳双键的可能结构?
C—C—C—C
C—C—C
C=C—C—C
C—C=C—C
CH2=CH—CH2—CH3
CH3—CH=CH—CH3
方法:
写出碳链异构的种数,再移动官能团!
练习:写出分子式为C5H10并含碳碳双键的可能结构?
深入探究:
例如:写出C2H6O的同分异体?
提示:饱和一元醇和饱和一元醚的通式都是:CnH2n+2O!
C—C
C—C—OH
CH3—CH2—OH
C—O—C
CH3—O—CH3
C—C
醇:
醚:
官能团不同引起的异构。
如:丙烯和丙环烷、乙醇和甲醚
官能团异构:
深入探究:
常见的类别异构现象
小结:同分异构类型
异构类型
示例
书写异构体种类
产生原因
碳链异构
位置异构
官能团异构
C5H12
C4H8
C2H6O
正戊烷,异戊烷,新戊烷
1-丁烯,2-丁烯,
2-甲基丙烯
乙醇,二甲醚
碳链骨架(直链,支链)的不同而产生的异构
碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构
官能团种类不同而产生的异构
环烷烃(2种)
碳链异构中的各种同分异构体是同类物质
位置异构中的各种同分异构体是同类物质
官能团异构中的各种同分异构体是不同类物质
【判断】下列异构属于何种异构?
1-丙醇和2-丙醇
CH3COOH和HCOOCH3
CH3CH2CHO和CH3COCH3
4CH3-CH-CH3和CH3-CH2-CH2-CH3
CH3
5CH3C
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