有机合成路线设计练习0328.docx

有机合成专题作业

【真题重现】1.（浙江高考）(12分)某研究小组以芳香族化合物A为起始原料，按下列路线合成高血压药物阿甘洛尔。

CH2COOH

F CHCONH

B Fe

NaNO

2

D CHOH NH

25 E 3

2 2

CHNO I

CHNO

87 4

HCl

H+ C8H8O3 H+

89 2

CHN

NH2

ClCHCH CH

22

2

H 39

OCHCHCHNHCH(CH)

A

CHNO

77 2

O 2 2 32

OH

阿普洛尔

已知：化合物H中除了苯环还有其它环；

R’OH

RX

NaCN

ROR’

RCN H2O

H+

RCOOH

； RCOOR NH3 RCONH

’2

’

(4)设计从A到B的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。

【真题重现】2.（）

【真题重现】3.（）

RCOClRCON

NaS或NaHSO

已知：HN

；

RCl RN

NO2 2

3 NH2

(5)设计以CH=CH和O C

Cl

为原料制备Y(

O

)的合成路线。

2 2 Cl HN NH

【真题重现】4.（）某研究小组按下列路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺：

已知： 为探索新的合成路线，发现用化合物C与X(C6H14N2O)

。

一步反应即可合成吗氯贝胺。请设计以环氧乙烷(O)为原料合成X的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选):

【真题重现】5.（）某研究小组按下列路线合成药物胃复安：

已知：

设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示，试剂任选)：

【真题重现】6.（）某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶：

NaCN HO

∣ NaNH ∣

已知：RX———→RCN——2→RCOOH RX＋H－C－CN————2→R－C－CN

H+ ∣ ∣

设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)：

针对练习（难易结合）：

已知：①醛能与HCN发生加成反应。②

合题给信息，请以甲醛(HCHO)为原料设计合理的路线制备 ．(用．流．程．图．表．示．，．无．

机．试．剂．任．选．，．下．同．．)。．

请设计用 为有机原料制备 的合成路线：

已知：Ⅰ.含碳碳双键的有机物与氨(NH3)或胺(RNH2)反应生成新的胺类化合物

如：R

CH=CH

+RNH

LiHMDRSCH

CHNHR

1 2 2 ?

1 2 2

Ⅱ.R

COOR

+RCH

COOR

?C?H?ONa?

+ROH

1 2 3 2

4 25 2

设计由酯A（CH2=CHCOOCH3），通过两步反应转变为化合物E 的

线。

已知：

合成路

5.结合题给信息，请以乙烯为原料设计合理的路线制备化合物A：

5.

请设计以丙酮和一溴甲烷为原料制备NH2C(CH3)3的合成路线(无机试剂任选)

6.已知:(1)RCOOH(2)R-ClR-NH2RCOC1 RCOORR-NH2·HC1 RCONHR利用题给信息,设计以为原料制备的合成路线(无机试剂任选)：高能炸药C、F

6.已知:(1)RCOOH

(2)R-Cl

R-NH2

RCOC1 RCOOR

R-NH2·HC1 RCONHR

利用题给信息,设计以

为原料制备

的合成路线(无机试剂任选)：

设计由HCHO和CH3CONH2经两步反应转变为B的合成路线(其它试剂任选)：

，羟基香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：

，

设计以D和F为原料分三步合成羟甲香豆素的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)：

盐酸氯丙嗪也叫冬眠灵,是第一个抗精神病药，开创了药物治疗精神疾病的历史，某研究小组利用下列途径合成盐酸氯丙嗪。

已知：

该研究小组在实验中发现，苯环上直接用Cl2取代的产率一般不到10%，请你设计合理步骤，利用甲苯为原料，合成化合物C。

有两种新型的应用于液晶和医药的材料W和Z,可用以下路线合成。

已知：①

③设计(易被氧化)→D合成路线(用流程图表示,

③

设计

(易被氧化)

→D合成路线(用流程图表示,乙烯原料必用,其他无机试剂及溶剂任选):

参考答案：

1

2.

3.

或

4.（）

22 2

2

2 2

NH3

O

HN(CHCHOH)

HBr

浓硫酸

CH2BrCH2NH2

HN O

H2NCH2CH2N O

2 2 2

5.（）

COOCH3

OH

NHCOCH3

(CH)SO

3

32 4

COOCH3

OCH