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有机推断复习

有机合成题一直是高考的热点题型，也是高考的难点题型。有机合成题的实质是根据有机物的性质，进行必要的官能团反应，要熟练解答合成题，必须首先掌握下列知识。

一、烃的衍生物的重要类别和主要性质

类别烷烃烯烃炔烃

苯和苯的同系物卤代烃

醇酚醛羧酸

酯

组成通式 官能团 代表物 化学性质

二、烃及烃的衍生物的相互转化关系（完成各部转化方程式，并注明反应条件和反应类型）

2 5HCH3CH3CH3 CH3CH2Br CH COOC

2 5

H

CH

3

CH =CH CH CH OH CH CHO

2 2 3 2 3

COOH

3

CH CH CH2ClCH Cl

2

CH OH

2

CH OH

2

CHOCHO

O

COOHCOOH

CH =CHCl

2

O=C CH

2

2O=C CHO

2

[CH

—CH]

2 Cl n

三、有机合成的常规方法。1、官能团的引入。

三、有机合成的常规方法。

1、官能团的引入。

a．引入羟基(—OH)：

b．引入卤原子(—X)：

C、引入C=C双键：

d、引入醛基或羰基：

e、引入羧基：

2、官能团的消除。

a．—C＝C— —C≡C—

—CHO

o

C

b、—OH

c、—X

3、官能团间的转化。

根据合成需要(有时题目在信息中会明示衍变途径)。可进行有机物官能团的转化，以便中间产物向最

终产物推进。

利用官能团的关系进行衍变。 A

[O] B

[O] C

通过某种途径使一个官能团变为两个官能团。

CH OH

2

CHCHBr BrCHCHBr

CH CH OH

3 2 CH

CHCH=CHCH

3 3

C、改变官能团的位置

3 2 2 2

2OH

2 2CH=CH-

2 2

CH CH CH Cl

CH CHClCH

CHCH=CHCH

CH=CH-CHCH

2 2

2 2 2

3 2 2 3 3 3 3

4已、碳知骨架溴的增乙减。烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸：a、有机合成中碳链的增长，一般会以信息形式给出。

CHCH

3

BrNaCN

2

CHCH

3

CN CH

H

HO

2

CHCOOH

3 2

已知卤代已烃知可卤与代金烃属钠可反与应金，属生钠成反碳应链，较生长成的碳烃：链较长的烃：

R—X+2Na+X--R 1 R—R1+2NaX

b．缩短：如烃的裂化、裂解，酯的水解等。5、有机合成路线的选择。

有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，就要进行合理选择。选择的基本要求是原料价廉、原理正确、路线简捷、便于操作、条件适宜、易于分离、产率高、成本低，中

学常用的合成路线有三条： 卤代烃 一元醇 一元

（1）一元合成路线。

卤代烃 一元醇 一元醛 一元羧酸 酯。

一元羧酸

一元羧酸

酯。

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有机综合推断题的一般解题思路

有机综合推断题的一般解题思路

读题审题

提取信息

寻找题眼

确定范围

前后关联

假设推理

代入验证

规范作答

挖掘明暗条件

快速通读全题

寻找方向

分子组成

物质结构物理特性化学性质反应条件反应现象转化关系

数量关系

排除干扰

抓住关键

正逆结合

模仿迁移

注意多解

查找错误

规范准确

看清要求

有机推断题属于综合应用各类有机物官能团性质、相互转换关系的知识的题。综合实验、计算并在新情景下加以迁移的能力型试题，往往包含着丰富的信息和多种思维模式的运用。

解题思路：

由特征反应推知官能团种类；由反应机理推知官能团位置；由数据处理推知官能团数目由转化关系和产物结构推知碳架结构；再经过综合分析和验证，确定有机物的结构

一、根据反应类型来推断官能团种类：

反应类型

反应类型

加成反应加聚反应酯化反应水解反应单一物质能

发生缩聚反应

消去反应

可能官能团

二、由反应条件确定官能团种类：

反应条件

反应条件

浓硫酸，加热稀硫酸

NaOH水溶液,加热

NaOH醇溶液，加热

O/Cu、加热

2

Cl(Br)/Fe

2

2

Cl(Br)/光照

2

2

Br的CCl溶液

2

4

H、催化剂

2

A

氧化

B

氧化

C

三、根据反应物性质确定官能团:

反应的试剂

反应的试剂

与溴水反应

有机物

现象

与酸性高

锰酸钾反应

与金属钠反

应

与氢氧化钠

反应

与NaHCO反

3

应

能与NaCO

2 3

反应的

银氨溶液

或新制

Cu(OH)

2

四、根据性质和有关数据推知官能团个数

（1）根据与H加成时所消耗H的物质的量进行突破：

2 2

1mol—C＝C— 1mol—CHO 1mol—C≡C—

(2)1mol－CHO完