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一、有机物的同分异构体
同分异构体的概念
化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象,叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
同系物、同分异构体、同素异形体和同位素的比较
概 念
同系物
同分异构体
同素异形体
同位素
研究范围
有机物
化合物
单质
原子
限制条
结构相似
分子式相同
同一元素
质子数相同
件
【技巧归纳】
组成相差CH2原子团
结构不同
性质不同
中子数不同
① 分子式相同则相对分子质量必然相同,但相对分子质量相同而分子式不一定相同。如:H3PO4与H2SO4、C2H6O与CH2O2的相对分子质量相同,但分子式不同。最
简式相同的化合物不一定是同分异构体,如:HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6
的最简式相同,但分子式不同。
② 分子结构不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的,如:
CH3CH2OH和CH3OCH3、CH3CH2CHO和CH3COCH3等。
③ 同分异构现象在有机化合物中广泛存在,既存在于同类有机物中,又存在于
某些不同类有机物中,如:CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH3、C(CH3)4;CH3COOH、HCOOCH3。同分异构现象在某些无机化合物中也存在,如:CO(NH2)2与NH4OCN、HOCN(氰酸)和HNCO(异氰酸)。
④化合物的分子组成、分子结构越简单,同分异构现象越弱。反之,化合物的分子组成、分子结构越复杂,同分异构现象越强。如甲烷、乙烷、丙烷等均无同分异构现象,而丁烷、戊烷的同分异构体分别为2种、3种。
⑤同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同,但它们的物理性质一定不同。各同分异构体中,分子里支链越多,熔沸点一般越低。
例1、
例1、下列化学式只表示一种物质的分子组成的是
(
)。
A.C4H8
B.C3H8
C.SiO2
D.P
例2、下列说法正确的是(
)
A.凡是分子组成相差一个或几个 CH2原子团的物质,彼此一定是同系物。
B.两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,则两者一定是同分异构体
C.相对分子质量相同的几种化合物,互称为同分异构体
D.
D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,互为同分异
构体
二. 同分异构体的类型
绝大多数有机物普遍存在同分异构现象,高中阶段的同分异构现象主要有 4种情况。即碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构和顺反异构。
碳链异构
碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构,如,正丁烷与异丁烷。由于烷烃分子中没有官能团,所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构,而只
3 2 2 2 3 2 2有碳链异构。再如,CHCHCHCHCHO(戊醛)与(CH)CHCHCHO(2-甲基丁醛)
3 2 2 2 3 2 2
官能团位置异构
含有官能团的有机物,由于官能团的位置不同引起的异构。如, CHCH=CHCH 和
3 3
3 2 2 2 3 2 3CHCHCH=CH;CHCHCHCHCOH(1-丁醇)与CHCHCH(OH)CH(2-丁醇)
3 2 2 2 3 2 3
3 2 2
含有官能团(包括碳碳双键、叁键)的有机物一般都存在官能团位置异构。互为碳链异构和官能团位置异构的有机物属于同类物质异构。
官能团类别异构
所谓官能团类别异构是指分子式相同,官能团类型不同所引起的异构。除烷烃以外,绝大多数有机化合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体。
各类有机物异构体情况见下表:
有机物通式 可能类别
CH只能是烷烃,异构类别只有碳架异
CH
n 2n+2
构
实 例
3 2 2 2 3 3 3 2 3 34CHCHCHCHCH,CHCH(CH)CHCH
3 2 2 2 3 3 3 2 3 34
2 3 3 3 2 233CnH
2 3 3 3 2 2
3
3
,单烯烃、环烷烃
,
CH2
=CHCH
2CH
,CH
3CH=CHCH
,CH
2=C(CH
3)2
,CH
2=CH2
CnH2n-2CnH2n-6
炔烃、二烯烃芳香烃(苯及其同
CHCCHCH,CHCCCH,CH=CH—CH=CH
系物)
CnH2n+2O
饱和脂肪醇、醚
醛、酮、环醚、
CHCHCHOH,CHCH(OH)CH,CHOCHCH
3 2 3 3 23 2 2 3 3 3 2 3CHCHCHO,CHCOCH,CH=CHCHO
3 2 3 3 2
3 2 2 3 3 3 2 3
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