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有机推断题解题过程详解
一、有机推断题的解题思路
解有机推断题,主要是确定官能团的种类和数目,从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络,在熟练掌握基础知识的前提下,要把握以下三个推断的关键:
1、审清题意(分析题意、弄清题目的来龙去脉,掌握意图)——有什么?
2、用足信息(准确获取信息,并迁移应用)——有什么联系?怎么用?
3、积极思考(判断合理,综合推断)
根据以上的思维判断,从中抓住问题的突破口,即抓住特征条件(特殊性质或特征反应。但有机物的特征条件并非都有,因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件提示有机物间的联系,类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围,形成了解题的知识结构,而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散,通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检
查,验证结论是否符合题意。
二、机推断题的突破口
解题的突破口也叫做题眼,题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件,或在框图推断试题中,有几条线同时经过一种物质,往往这就是题眼。
1.(
1.(2013年四川高考真题、17分)
有机化合物G是合成维生素类药物的中间体,其结构简式为:
G的合成路线如下:
已知:其中A~F分别代表一种有机化合物,合成路线中部分产物及反应条件已略去。
已知:
请回答下列问题:
(1)G的分子式是 ;G中官能团的名称是 。
(2)第①步反应的化学方程式是 。
(3)B的名称(系统命名)是 。
第②~⑥步反应中属于取代反应的有 (填步骤编号)。
第④步反应的化学方程式是 。
写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式 。
①只含一种官能团; ②链状结构且无—O—O—; ③核磁共振氢谱只有2种峰。
【题目分析思路详解】:以框图合成形式考察有机化合物知识。
反应①是加成反应,这点由题目给出反应物是(CH3)2C=CH2与HBr,以及碳碳双键的性质可知。那生成物A是什么呢?(CH3)2CHCH2Br?抑或(CH3)2CBrCH3?此时可将两种分子式写于A的上下方,做好标记。②号反应中,出现了NaOH溶液,可它是水溶液还是醇溶液呢?未知。故在其上方做好标记,先进行下一步思考。由图中的③是氧化反应及生成物是醛类,可推知B物质必然是醇类,且醇羟基在端点的碳原子上,即B为(CH3)2CHCH2OH。因此,②号反应中的溶液是NaOH水溶液且
A是(CH3)2CHCH2Br。到此,前面的未确定项目已经明朗。
在往后的推理中,因为信息不全,无法确定C、D等物质,但由反应⑤的条件及生成物,可猜
D或许是酯类;E生产F可能是双键的加成;而F受热生成H2O和G,且由题目给出的G的结构简式可知,G是带羟基的酯类。至此,顺推结束,可题目尚未能解决,那我们就逆推试试。
根据反应信息和G的结构特征,可知F是同时含有羧基和醇羟基的物质,而F生成G的反应
就是分子内脱水。因此F是(CH3)2C—CH2OH,E是(CH3)2C—CHO ,D是(CH3)2C—CHO 。
HOOCCHOH HOOCCHOH CH3CH2OOCCHOH
而C是CH3CH2OOCCHO。D在溶液中水解生成CH3CH2OH和E,E再和H2加成,E中—CHO变成F中—CH2OH,F的—COOH、—CH2OH再酯化生成G。
从以上分析思路中可见,在审题过程中,我们要关注反应的特征条件(这要求我们对各类物质的性质及相关反应都非常熟悉,才能看到条件就能联想到对应物质。),还要会从前后物质分子式的变化上判断反应的特点,推断物质结构。
另外,题目中给出的分子结构或方程式,也要能代入到框图流程中的对应物质或对应步骤中,结合题目信息特点,才能顺利解决思路结点。这就是所谓的“用足信息”。
参考答案:
3(1)①C6H10O(2分) ②羟基、酯基(各1分,共2分)
3
(2)CH3C=CH2+HBr→CH3CHCH2Br(2分)
CH3 CH3
(3)2-甲基-1-丙醇(2分)
(4)②⑤(各1分,共2分) CHO
5(5)CH3CHCHO+OHCCOOC2H5→CH3C—CHCOOC2H(3分)
5
CH3 CH3OH
3(6)CH3COOCH2CH2OOCCH3 CH3CH2OOCCOOCH2CH3 CH3OOCCH2CH2COOCH(各1
3
分,共2分)
☆:题眼归纳——反应条件
[条件1] 光照 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反
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