有机合成题分析和总结.docx

1、用不超过五个碳有机试剂及必要的无机试剂为原料合成

Br

COOCH

答案：

KOHC2H5OH

Br2 KOH

25hv C2H5OH

2

5

Br2

O

CH C COCH

2 H 2

5 COOCH

2 5

考查内容：环加成反应及其立体选择性，反应条件的考察。

2、用丙二酸酯、邻苯二甲酰亚胺的钾盐及其它不超过三个碳的有机试剂和必要的无机试剂

(CH3)2CHCH2CHCOOH

合成 NH2 .

(CH)

CHBr

Mg 无水乙醚 HCHO H2O

答案：

32

HBr

(CH3)2CHCH2OH 0℃

COOC2H5

(CH3)2CHCH2Br

COOC2H5

CH

2

COOCH

2 5

Br2

CCl4

Br CH

COOCH

2 5

O

NKO

NK

COOCH

O NCH

O

2 5

COOCH

2 5

2 5 32 2CHONa (CH)CHCHBr

2 5 32 2

H2O

H CO2

(CH)CHCHCHCOOH

32 2

NH2

考查内容：氨基酸的合成—亮氨酸的合成。

用苯及无机试剂合成

HO OH

答案:

HNO3

Zn NaOH

NO

H H H

N N

HN NH

2 2

NNNaNO

N

N

2 CLN

HCl

NCL

H2O

HO OH

考点：1）苯的硝化

联苯胺重排

重氮盐制备

芳胺重氮盐羟基化出处：自创

O

用苯及不超过两个碳的有机物合成

CCHO Br

2

O O

2AlCl Br

2

3

答案：

CHCCL

3

CCH

3

HOAc

O

CCHBr

2

HSO

2 4

NaOH HO

SOH 3

3

300℃

OHBr2 Br OH

OH

O

Br OH CCH2Br

NaOH

O

CCHO Br

2

考点：1）苯的酰基化

苯的磺化

酮的卤代，酸卤代，单卤代出处：有机化学例题与习题

用不超过三个碳的有机物和适当的无机物为原料合 成：

答案：

CH3

CHO

2CH CH

Cu2Cl2

HC CH C CH

NaNH

2

HC CH CCNa

CHI

3

2 2

NHCl NH

4

2HC CH C C CH

2

3

Na

液NH

3

CH3

3

H2C CH

CHO

CHO

CH

3

考查要点：1、4n+2电子体系环加成反应；

2、端炔烃负碳离子反应。

（摘抄）

用丙二酸二乙酯、不超过2个碳的有机原料和必要的无机试剂合成丙氨酸。答案：

COEt

2

CH

2

COEt

2

EtOH CHCl

3

EtO

3CH CH3

3

CO2Et

COEt

2

1、OH

2、H,

Br2+P（催化量） NH

CHCH

3 2

COOH CH

CHCOOH

3 CH

3

CH COO

3Br NH

3

3

考查要点：1、丙二酸二乙酯合成氨基酸的方法；

2、羧酸的烃基卤代反应。

（摘抄）

用不超过三个碳的有机试剂和无机试剂完成下列反应。

考察点：丙二酸二乙酯相关合成的考察。

用苯和不超过四个碳的有机物和适当的无机试剂为原料合成下列化合物：

考察点：酰氯的取代反应；醛的还原反应；烯烃过酸氧化。

环己酮转化成环戊酮答案：

O

OCH2CH2COOH

O

2CHCHCOOH

2

2

知识点：酮的氧化，羧酸的消去引用

(HCCO)O

3 2

以苯为原料合成答案：

HNO3

OHCOC2H5

OH

NO2

HCN

NO2

C2H5MgClH3O

NO2

H2SO4

NH2

Fe

H

NaNO2

HCl

CN COCH

2 5OH

2 5

COC2H5 COC2H5

知识点：苯环上的定位效应，氰基的氧化，1级胺生成重氮盐放出氮气，生成正碳离子

原创

用不超过两个碳的有机原料和必要的无机试剂合成：答：

Cu2Cl2

HC CH

HC C

H

2C CH

2

2NH4Cl H Pd-BaSO4

2

HC C

2 H

C CH

H 2

H2C CH2

Br2 KOH

H2/Pd

COOH

用丙烯酸甲酯、丙二酸二乙酯及其他原料合成：

COCH

COCH

2 3

+

CH2OH

2 3

CHCl

Na+C

2H5OH

PCl 2

3

CH2(CO2Et)2EtO-

CH2CH(CO2Et)2

OH- H+

CH3

CH3

CN

COOH

用

合成NO 。

2解：考查点是定位规律和辅助基的概念。应在甲基的邻位引入一