苯的同系物学案及练习.docx

苯的同系物的组成和结构特点

苯的同系物

苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物，其分子中只有一个苯环，侧链都

是烷基，通式为CH (n6)。

n2n－6

A．B．

A．

B．

C．D．

C．

D．

例：分子式CH对应的苯的同系物有 种同分异构体，分别为:

810

例：分子式CH对应的苯的同系物有 种同分异构体，分别为:

912

例：相对分子质量为 43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，得到有机物的一共有种。

苯的同系物的命名原则

习惯命名法

①以苯环为母体

②若分子中的一个氢原子被一个甲基取代的生成物称为 ，被一个乙基取代的生成物称为 ，其余类推。

CH3

CH

3

33CH CH

3

3

—CH

3

例如： —CH

3

系统命名法 CH

3

以苯环作为母体，从连有取代基的碳原子开始编号，可按顺时针或逆时针方向给碳原子

编号，但取代基的位次之和要最小。例如：上面三个结构的名称分别是：

苯的同系物的化学性质

氧化反应

①苯不能被酸性KMnO

4

溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO

4

溶液氧化。

3n－3

n2n－6②苯的同系物均能燃烧，火焰明亮有浓烟，其燃烧的化学方程式的通式为 CH ＋ 2

n

2n－6

点燃n n

O――→CO＋(－3)HO。③鉴别苯和甲苯的方法：滴加酸性KMnO溶液，使酸性KMnO溶液

2 2 2 4 4

褪色的是甲苯。

取代反应

①卤代反应

②硝化反应

甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯，化学方程式为

，三硝基甲苯的系统命名为2,4,6三硝基甲苯，又叫TNT，是一种淡黄色针状晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路等。

加成反应

[归纳总结]

苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基(与苯环直接相连碳上有“H”)性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。

侧链对苯环的影响，使苯环上与甲基邻、对位上的H原子变得活泼，甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。

例：下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( )A．甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯

B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．甲苯燃烧时产生很浓的黑烟

D．1mol甲苯与3mol氢气发生加成反应

苯相

苯

相

同

点

结构

组成

苯的同系物

①分子中都含有一个苯环

②都符合分子通式CH (n≥6)

化学

性质

n2n－6

①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟

②都易发生苯环上的取代反应

③都能发生加成反应，都比较困难

取代 易发生取代反应，主要得到一元不 反应 取代产物

同

点 氧化 难被氧化，不能使酸性KMnO溶

4

反应 液褪色

更容易发生取代反应，常得

到多元取代产物

易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO溶液褪色

4

差异原因

苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使

侧链烃基性质活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而被取代

练习：

若用一种试剂可将四氯化碳、苯及甲苯三种无色液体鉴别出来，则这种试剂是( )A．硫酸 B．水

C．溴水 D．酸性高锰酸钾溶液

间二甲苯苯环上的一个氢原子被—NO

2

取代后，其一元取代产物有( )

A．1种 B．2种 C．3种 D．4种

已知甲苯的一氯代物有4种同分异构体，将甲苯完全氢化后，再发生氯代反应，其一氯代物的同分异构体数目有( )

A．4种 B．5种 C．6种 D．7种4．下列烃中苯环上的一氯代物的同分异构体数目最少的是( )A．邻二甲苯 B．间二甲苯

C．对二甲苯 D．乙苯5．苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：

(R，R′表示烷基或氢原子)

现有苯的同系物甲、乙、丙，分子式都是C

H。甲不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO

1014 4

溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有 ；

乙不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是 ；丙能被酸性高锰酸钾

溶液氧化为分子式为CHO

的芳香酸，则丙可能的结构有 种。

864

有机物丁也是苯的同系物，分子式也是CH，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出

丁所有可能的结构简式

1014

6．烷基取代苯可以被酸性

6．烷基取代苯可以被酸性KMnO溶液氧化成

4

。但若烷基R中直接与苯环连接的

碳原子上没有C—H键，则不容易被氧化得到

，现有分子式是CH的一烷基取

代苯，已知它可以被氧