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含荧光基团的PMMA-r-PTPE共聚物的合成及性能研究

摘要：以4-羟基二苯甲酮为原料制备了4,4-二羟基四苯基乙烯，再与丙烯酰氯反应，合成了含有可聚合双键的

4,4-二丙烯酸酯四苯基乙烯（TPE）。在引发剂BPO的作用下，所得产物与甲基丙烯酸甲酯（MMA）反应，制备了PM-

MA-r-PTPE共聚物。采用红外光谱、核磁共振和X射线衍射等方法，对制备的PMMA-r-PTPE共聚物进行了结构表征，

测得聚合物的荧光发射波长为463nm，相比原料4,4-二丙烯酸酯四苯基乙烯，出现了不同程度的蓝移，而且都产生了

荧光。对共聚物进行热重分析后发现，产物在336℃时发生了分解，说明共聚物PMMA-r-PTPE具有很好的热稳定性。

关键词：4,4-二羟基四苯基乙烯；聚集诱导发光；自由基聚合

有机发光材料在屏幕显示、光照领域、生物和化克默里反应合成了4,4-二羟基四苯基乙烯，再与丙

学检测等领域有着巨大的潜力[1-2]，高效发光材料研烯酰氯反应，生成了含有可聚合双键的4,4-二丙烯

究已成为当今的一个热点。大部分有机荧光分子具酸酯四苯基乙烯，再在引发剂BPO的作用下，与甲

[3-4]

有聚集诱导猝灭效应（ACQ），极大地影响了这些基丙烯酸甲酯反应，制备了PMMA-r-PTPE共聚物，

荧光分子的应用。但有一类发光材料有着奇怪的现并对共聚物的结构和性质进行表征和分析。

象，这种材料在良性溶剂中仅能发出较微弱的光甚

1实验部分

至不发光，但在聚集状态下却荧光明显，这一现象被

称为聚集诱导发光（AIE）现象[5-7]，因而成为备受关1.1仪器与试剂

注的一类新型发光材料，具有重要的研究和实用价

核磁共振谱仪(AdvanceⅢ400MHZ)，质谱仪

值。在这些材料中，四苯基乙烯（TPE）易合成，分

(Microtof-QⅡ)，热重分析仪(TGA4000)，XRD粉末

子结构便于改变，具有较好的发光性，因此在各个领

X射线衍射仪(61O)，荧光分光光度计(RF-5301PC)，

域发挥着重要的作用，尤其在生物医药领域备受青

[8]傅立叶变换红外光谱仪(WQF-510A)，电子天平

睐。

(FA2004B)，旋转蒸发仪，真空干燥箱，恒温磁力搅拌

甲基丙烯酸甲酯（MMA）是常用的聚合材料，

器，循环水真空泵。

广泛应用于有机玻璃和表面涂料等行业。甲基丙烯

4-羟基二苯甲酮、无水四氢呋喃、锌粉、丙烯酰

酸甲酯涂料在室外受气候的影响不大，抵抗机械磨

氯、四氯化钛、三乙胺、过硫酸铵、无水硫酸镁、无水

损的能力较强，因此常作为安全标识涂料[9]。MMA

乙醇、95%乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、甲基丙烯酸

可与多种有机物进行共聚形成共聚物（PMMA），具

甲酯（均为分析纯）。

有良好的薄膜和介电性能，可用作有机场效应管的

[10]1.2PTPE-r-PMMA的合成

介质层。

本文以4-羟基二苯甲酮为原料，通过改进的麦合成路线如图１所示。实验分为两步进行，第

收稿日期