2024人教版高中化学选择性必修3同步练习题--专题强化练4　有机合成中官能团的保护.docxVIP

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2024人教版高中化学选择性必修3同步

专题强化练4有机合成中官能团的保护

1.(经典题)(2022福建厦门期末)以丙烯为原料合成CH2CHCOOCH2CH2CH2CH3的路线如下:

下列说法错误的是()

A.CH2CHCOOCH2CH2CH2CH3的名称为丙烯酸正丁酯

B.原子利用率为100%的反应有ⅰ、ⅱ、ⅳ

C.反应ⅳ和ⅵ利用加成反应和消去反应保护碳碳双键

D.反应ⅵ的条件为浓硫酸、加热

2.(2023广东广雅中学期中)对乙酰氨基酚俗称扑热息痛,具有很强的解热镇痛作用。工业上可通过下列方法合成扑热息痛(B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体,无机产物及部分反应条件略去)。

已知:R—NO2R—NH2。

请按要求填空:

(1)写出以下反应的反应类型:③,④。?

(2)C1的结构简式为,由D生成扑热息痛的化学方程式为。?

(3)工业上设计反应①②③,而不是只通过反应②得到C1,其目的是。?

3.(2023辽宁葫芦岛期末)沐舒坦(结构简式为)是一种祛痰药。如图所示是一种合成路线(反应试剂和反应条件均未标出):

已知:①;

②苯环上的氨基易被氧化,能与HCl反应。

反应①的反应条件、反应类型分别是、

。?

(2)写出M的结构简式:。?

(3)反应④中除加入反应试剂M外,还需要加入K2CO3,其目的是为了中和,防止

。?

反应②、反应③的顺序不能颠倒,其原因是

。?

答案与分层梯度式解析

专题强化练4有机合成中官能团的保护

1.DCH2CHCOOCH2CH2CH2CH3是由丙烯酸和正丁醇发生酯化反应得到的,其名称为丙烯酸正丁酯,A正确;结合图示流程可知,反应ⅰ、ⅱ、ⅳ的生成物均只有一种,原子利用率为100%,B正确;反应ⅳ是HBr与碳碳双键发生加成反应,再氧化醛基为羧基,反应ⅵ是发生消去反应重新得到碳碳双键,其目的是保护碳碳双键,C正确;反应ⅵ为消去反应,其反应条件不是浓硫酸、加热,D错误。

2.答案(1)取代反应还原反应

(2)+CH3COOH+H2O

(3)保护酚羟基不被硝酸氧化

解析结合图示转化可知A为,A与浓硝酸发生硝化反应生成的B1为,B1与HI发生取代反应生成的C1为;同理可得C2为,C1发生还原反应得到的D为。(1)结合上述分析可知,反应③为取代反应,反应④为还原反应。(2)D与CH3COOH在一定条件下发生取代反应生成扑热息痛,化学方程式为+CH3COOH+H2O。(3)酚羟基易被硝酸氧化,故设计反应①②③的目的是保护酚羟基不被氧化。

归纳总结在有机合成中,有时加入一种试剂能引起多种官能团同时反应,因此在制备过程中就需要把分子中的某些官能团通过恰当的方法保护起来,在适当的时机再将其恢复,从而达到有机合成的目的。常见的官能团保护情形有:(1)酚羟基的保护;(2)碳碳双键的保护;(3)氨基的保护。

3.答案(1)浓硫酸、加热取代反应

(2)

(3)HCl反应物、生成物中的—NH2与HCl反应,影响产品的产量

(4)苯环上的氨基易被氧化

解析结合图示转化可知A为甲苯,由B的分子式和可知B的结构简式为;由B、C的分子式,并结合已知信息①可知C为;结合D的分子式可确定D为;由G的分子式及图示转化关系可确定G为;由、沐舒坦的结构及M的分子式可知M的结构简式为。(1)根据上述分析可知,反应①为甲苯发生硝化反应,反应条件为浓硫酸、加热,其反应类型为取代反应。(3)反应④为取代反应,除了沐舒坦外,还有HCl生成,加入K2CO3能除去生成的HCl,防止反应物、生成物中的—NH2与HCl反应,影响产品的产量。