芳香烃（学案）高中化学人教版选择性必修三.docx

第二章烃

第三节芳香烃

知识梳理

知识点一苯

1.物理性质

颜色

状态

气味

毒性

密度

溶解性

无色

液态

有特殊气味

有毒

比水小

不溶于水

2.分子结构

（1）结构简式：或

（2）空间结构：平面正六边形结构，所有原子在同一平面上。

（3）化学键：

碳原子以sp2杂化，与氢原子和相邻碳原子以σ键相结合，键间夹角均为120°每个碳原子的键长相等，介于碳碳单键和碳碳双键之间，每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面互相平行重叠形成大π键均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。

3.化学性质：

（1）取代反应：

与液溴

+Br2FeBr3+HBr

（2）硝化反应

+HNO3+H2O

（3）加成反应：

与H2

+3H2

（4）氧化反应：

燃烧

2C6H6+15O2点燃12CO2+6H

4.芳香烃

含有一个或多个苯环的烃属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃

知识点二苯的同系物

1.组成和结构特点

（1）苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代得到的一系列产物。

（2）分子中只有一个苯环，侧链都是烷基。

（3）通式为CnH2n-6（n≥7）

2常见苯的同系物

名称

结构简式

甲苯

乙苯

二甲苯

邻二甲苯

间二甲苯

对二甲苯

3.苯的同系物的化学性质

苯的同系物与苯的化学性质相似，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同

（1）氧化反应

①苯的同系物大多数能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色

②均能燃烧，燃烧的通式：

CnH2n-6+3n-32O2点燃nCO2+（n-3）

（2）取代反应

甲苯与浓硝酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置以甲基的邻对位为主。其中生成的三硝基取代物的化学方程式为：

+3HNO3+3H2O

有机产物的名称是2，4，6-三硝基甲苯，又叫梯恩梯，字母表示为TNT

（3）加成反应

甲苯与氢气的加成反应的化学方程式为

+3H2

探究一苯的结构与性质

{探究素材}

1.苯的特殊结构决定了苯的特殊化学性质

苯的性质“难氧化、能加成、易取代”

（1）苯不能使酸性高锰酸钾和溴水因发生化学反应而褪色，因此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。

（2）苯在催化剂（Fe或FeBr3）作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。但在光照条件下不与溴发生取代反应，苯与烷烃的性质有所不同。

（3）苯能与H2或Cl2分别在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。但加成反应较难发生，与烯烃的性质有所不同

2.苯与卤素反应的误区

（1）苯与纯卤素单质发生取代反应，但与水溶液不能发生取代反应，如苯与溴水不发生化学反应

（2）苯与卤素水溶液（如溴水）不发生加成反应，但能使溴水褪色，原因式是苯萃取了溴水中的溴

（3）苯与纯卤素一般只发生一取代反应，如苯与溴只能生成溴苯，不生成二溴苯等。

探究二苯的性质实验探究

1.苯与溴的反应

反应原理

+Br2FeBr3+HBr↑

实验装置

注意事项

（1）CCl4的作用是吸收挥发出的溴单质。

（2）AgNO3溶液的作用是检验溴与苯反应的产物中有HBr生成。

（3）该反应中作催化剂的是FeBr3。

（4）溴苯是无色油状液体，在该实验中因为溶解了溴而呈褐色。可用氢氧化钠溶液洗涤，再用分液的方法除去溴苯中的溴。

（5）应该用纯溴，苯与溴水不反应。

（6）试管中导管不能插入液面以下，否则因HBr极易溶于水，发生倒吸。

2.苯与硝酸的反应

反应原理

+HNO3+H2O

实验装置

浓硝酸、浓硫酸、苯的混合物

注意事项

（1）药品的加入：将浓硫酸慢慢加入浓硝酸中，不断震荡，降温后再逐滴滴加苯，边滴边震荡

（2）加热方式及原因：采用水浴加热，其原因是意控制，反应温度在50-60℃

（3）温度计放置的位置：温度计的水银球放在液面以下，不能触及烧杯底部及烧杯壁

（4）长直玻璃导管的作用是冷凝回流

（5）硝基苯是无色油状液体，因为溶解了NO2而呈褐色

探究三苯与其同系物结构和性质的比较

名称

苯

苯的同系物

相同点

易取代、能加成

与卤素单质易发生取代反应，

与氢气、卤素难发生加成反应

不同点

难氧化

易氧化

与高锰酸钾溶液不反应

使高锰酸钾溶液褪色

解释

苯的同系物比苯更容易发生反应，是苯的同系物分子中苯环与侧链相互影响的结果

课后习题

题1下列有关有机物的说法不正确的是( )。

A、苯与浓溴水不能发生取代反应

B、甲烷和苯都能发生取代反应

C、己烷与苯可以用酸性高锰酸钾溶液区分

D、甲苯.上的所有原子不可能处于同一平面.上

【答案】C

【解析】

本题主要考查苯和甲苯的性质。

C项，己烷与苯均性质稳定，不会与酸性高锰酸钾溶液发生反应，且两者密度均比水小，则

不能用酸性高锰酸钾溶液区