药物合成反应A卷 答案 .docx

得

得

分

题号 一

二

三

四

五

六

七

八

总成绩

一、选

得分

择填

空题（共20分，每小题2分）

wittig反应用于制备以下哪类化合物（D）

羰基化合物 B.羧酸

C.氨基酸 D.烯烃

由羧酸和醇制备酯常用的缩水剂是（D）

Lewis酸 B.质子酸

C.碱 D.DCC

羰基化合物的α位C-烃化反应常用的催化剂是（C）

Lewis酸 B.质子酸

C.碱 D.DCC

以下反应活性最高的N是（A）

B.A.HC NH

B.

A.

3 2

F NH2

ONNHC. 2 2

ON

NH

D. NH2

羧酸与以下哪个试剂反应可以制备酰氯（A）

SOCl

2

DMF C.HCl D.Py

科普重排（Cope重排）属于哪种反应机理（C）

亲核重排 B.亲电重排

C.[3,3]-σ迁移重排 D.自由基反应

下列哪种试剂可将双键氧化成顺式1,2-二醇（A）

OsO

4

O

3

CHCOOOH D.HO

3 22

克莱门森（Clemmensen）还原可用锌汞齐将酮基转化为

下列

哪个基团（B

）

A.醇羟基

B.亚甲基

C.羧基

D.双键

下列官能团按被还原的活性由大到小排列，哪项为正确的顺序（B）

酰胺醛酮酰卤 B.酰卤醛酮酰胺

C.酰卤酰胺醛酮 D.醛酮酰卤酰胺

催化氢化优先还原下列哪个基团（B）

烯键 B.炔键

C.醛酮羰基 D.酰胺

得分

得

分

HC CH2

t-BuOCl/HOAc/H2O

1.

CH(OH)CH2Cl

NaOH/Br/HO

PhC CH

3.

2 2

r.t.,60h

PhC C Br

0.2molSnCl4

0.2molSnCl4/HC(OMe)3

-20oC/5min

OHOH

OHOH

C8H17

OO

KOH/C3H7OH-H2O

heat

HOOOC

C8H17

OH

NPCl5

N

PCl5

H

O

PhCO3H/CHCl3H

PhCO3H/CHCl3

H

H

OCH3O

N(CH3)3

CH3CH2

NaNH2

NaNH2

liq.NH3

3)2

heat

heat

CH3

CH3

H

3C CH3

CAN

H3C CH3

CHCH

OHSeO2

OH

SeO2

HOAc

CH2CH3

HC3C CCH3HC3

HC

3

C C

CH

3

HC

3

C

C

CH

OHO

O

O

3

HO OH

HO OH

HO

活性MnO2

O

OsO/Py4OH

OsO/Py

4

Et2O OH

CHOO

CHO

3

Zn/HOAc

RaneyNi/H2

CHO

R

R HH

（注

意立体构型）

2COH

2

Na,NH

(l)

3

CO2H

EtOH,-40oC

O

85%N

HH

2 4.

O,KOH

2

HO

TEG,180-200oC

HO

OCCH3

HCOONH4

NH2CHCH3

ClF O

Cl

Cl

NH2 aq.NaOH/NaOCl

F

Cl NH2

F

Bu4NBr F

Cl

得分

得

分

O

R C R R O

O

O

H R C ORO

R

R

OH O

NH

N

R NHR

得分

得

分

完成维生素A的部分合成（5分）

由指定的原料进行多酚的选择性合成目标化合物（5分）