大三制药药物合成氧化反应.pdf

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狭义:加氧去氢

广义:电子转移,使C上电子云降低

HHHO

氧化数:CHCOHCOCOH

HH

-3-1+1+3

2021/1/9

一、苄位的氧化

1.氧化成醛

①铬酐-醋酐(CrO-AcO)氧化苄位甲基形成醛基

32

O

OO

OCrO+CH3COOCrOCCH3

OOCCH3

CH3C

OO

CH3OO

OOCCH3HOCOCH3OH

+CrC+Cr

OCCH3OH

OOCOCH3

O

O

HO

2

CHO

2021/1/9

②二氯铬酰(Etard试剂)

HSOOCl

24

CrO3HCl<10℃OCrbp:117℃

Cl

CH3CHO

Etard

CH3CH3

2021/1/9

CH3CHO

CS2

R+2CrOClR

22

R=H2-CH32-NO23-CH3

90%65%

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