糖类化学及糖类生物药物(新).ppt

生化药学基础;第二章;糖的重要性及其分类;一、什么是糖〔saccharide〕;糖类〔saccharide〕这个词是碳水化合物〔carbohydrate〕的同义词，是指多羟基的醛、酮、醛〔单糖〕和它们的氧化复原产物〔氨基糖、糖醛酸〕以及由糖苷键连接此类化合物而成的多聚糖〔多糖和复合糖〕。我们习惯上所谓的糖〔sugar〕通常是指水溶性的单糖〔如葡萄糖〕和寡聚糖。;二、糖在机体的重要性

1、糖是机体重要组成成分之一

2、糖对于人和动物体来说是主要的供能物质

3、糖是自然界能量储存的一种重要形式

4、糖类也具有多种多样的生物学功能

5、糖类也具有结构作用;三、糖的分类

根据糖单元的数目将糖分为三类：

1、单糖：构成各种糖分子的根本单元，不能再水解成更简单的糖，也可以说单糖是具有两个或多个羟基的醛或酮。

〔1〕最简单的单糖－甘油醛、二羟丙酮

〔2〕其他单糖如戊糖－核糖、脱氧核糖己糖－葡萄糖、果糖、半乳糖、1,6二磷酸果糖、甘露糖

〔3〕在自然界分布最广、意义最大的单糖是己糖和戊糖。;2、寡糖〔Oligosaccharide〕

由2～10个单糖分子脱水缩合而成的短链结构，水解后可得原来的单糖。

二糖是寡糖中最普通的一类，如蔗糖、乳糖、麦芽糖〔食物中最常见〕。;3、多糖〔Polysaccharide〕;由多个单糖分子脱水缩合而成的长链高分子聚合物。

其结构有线型的，也有分枝的，如淀粉、纤维素、甲壳素、肝素。;第二节;一、多糖的分类

1、多糖按其来源分为：

〔1〕植物多糖：淀粉、纤维素、茶叶多糖、大黄多糖

〔2〕动物多糖：肝素、硫酸软骨素、甲壳素

〔3〕微生物多糖：香菇多糖、银耳多糖、芸芝多糖

〔4〕人工合成多糖：人造纤维素;2、多糖按其组成来分〔普遍采用〕：

〔1〕同聚多糖：由假设干个相同的单糖分子缩合而成。

如淀粉、糖原、纤维素

〔2〕杂聚多糖：由假设干个不同的单糖和糖的衍生物缩合而成。如波叶大黄、绝大多数植物多糖〔淀粉、纤维素除外〕。中草药多糖都是杂聚多糖。

〔3〕粘多糖：含糖醛酸及氨基糖或其衍生物的多糖，通常是这两种不同单糖〔糖醛酸、氨基糖或其衍生物〕交替出现的长链聚合物。如透明质酸：结构见后

〔4〕糖蛋白：是指糖以共价键与蛋白相连，同时其糖类局部含有氨基己糖的一类多糖。如中药大黄中分得两多糖均为糖蛋白，细菌胞壁也含有糖蛋白。

〔5〕脂多糖：指糖与脂类结合的一类多糖。如猪胎盘脂多糖、人胎盘脂多糖。;3、按其在生物体内的功能分为

〔1〕水不溶性多糖：主要是构成动植物的支撑组织。

如甲壳素、纤维素

〔2〕贮能多糖：在体内作为贮能形式存在，如淀粉和糖原，在需要是可通过生物体内酶系统的作用，分解释放出单糖以供给能量。;二、多糖的性质

1、物理性质

〔1〕分子量大

〔2〕外晶形、无甜味、在水中不能成真溶液，有的可溶于热水成胶体溶液、有的冷热水都不溶。

〔3〕不溶于乙醚、乙酸、丙酮、氯仿、乙酸乙酯等有机溶剂〔所以提取多糖时往往是加三倍乙醇沉淀〕。

〔4〕有旋光性，但无变旋现象。;2、化学性质

(1)单糖是由CHO元素组成的多羟基醛或酮，分之中H与O的比例是2:1，所以多糖分之中H:O比例也是2:1。

(2)又不对称碳原子〔手性碳原子〕，所以有旋光性。

(3)有醇性羟基，环状结构有半缩醛羟基，链状结构有自由醛基或自由酮基。由此而产生的多糖的重要化学反响见下表：;化学性质;第三节;一、淀粉〔Amlyon〕;2、直链淀粉

(1)占天然淀粉量的20％～30％，药物辅料中的可溶性淀粉（冲剂中一般用）就是这一种。

（2）MW在50,000左右。

（3）结构：以代表淀粉，代表二个D－葡萄糖残基通过α－1,4糖苷键连接，则直链淀粉的结构为：;3、支链淀粉

（1）占天然淀粉量的70％～80％。

（2）MW＝1百万左右.

（3）结构：主链与直链淀粉一样，以通过α－1,4糖苷键连接形成支链分枝点：以α－1,6糖苷键连接

;4、淀粉的性质

〔1〕与碘作用而呈现颜色反响

直链淀粉与碘作用呈蓝色，支链淀粉与碘作用呈紫红色由此可鉴别直链与支链淀粉。

〔2〕直链淀粉溶于70～80℃热水，而支链不溶于热水。由此可将两者分开。

〔3〕直链