有机化学 卤代烯烃.pptxVIP

（一）卤代烷的分类()第一节卤代烷()第六章卤代烃（二）卤代烷的命名()（三）卤代烷的物理性质()（四）卤代烷的化学性质()第二节卤代烯烃()（一）卤代烯烃的分类和命名()（二）双键位置对卤原子活性影响()第三节卤代芳烃()（一）卤代芳烃的分类()（三）卤代芳烃的物理性质()（二）卤代芳烃的命名()（四）卤代芳烃的化学性质()制作人杨学茹

第二节卤代烯烃（一）卤代烯烃的分类和命名（A）乙烯型卤代烃卤原子直接与双键碳原子相连。H2C=CH-Cl氯乙烯1-氯-1-丙烯2-溴-1-丁烯——卤代烯烃的分类和命名——

（C）隔离型卤代烯烃卤原子与双键相隔二个或以上饱和碳原子。4-氯-1-丁烯（B）烯丙型卤代烃卤原子与双键相隔一个饱和碳原子。H2C=CHCH2Cl3-氯-1-丙烯（烯丙基氯）3-溴-1-丁烯——卤代烯烃的分类和命名——

（二）双键位置对卤原子活性影响卤代烯烃的活性次序：RCH=CHCH2XRCH=CH(CH2)nXRCH=CHX烯丙型隔离型乙烯型(1)乙烯型卤代烃由于p-π共轭作用，乙烯型卤代烃的卤原子很不活泼，一般不与亲核试剂（NaOH、RONa、NaCN、NH3、AgNO3）作用。——双键位置对卤原子活性影响——

（2）烯丙型卤代烃H2C=CHCH2Cl分子中的卤原子活泼，容易与亲核试剂NaOH、RONa、NaCN、NH3、AgNO3等作用，且主要以SN1机理进行：烯丙基正离子的p轨道烯丙基氯进行SN2反应的过渡态——双键位置对卤原子活性影响——

第三节卤代芳烃芳烃分子中的一个或几个氢原子被卤原子取代后的化合物称为芳卤化合物。（一）卤代芳烃的分类卤原子连在苯环上：卤原子连在侧链上：——卤代芳烃的分类——

（二）卤代芳烃的命名母体：卤原子连在苯环上，以芳烃为母体。卤原子连在侧链上，以脂肪烃为母体，芳基和卤原子为取代基。4-氯甲苯(对氯甲苯)2-氯-4-溴乙苯1,5-二溴萘——卤代芳烃的命名——

3-苯基-1-氯丁烷β-溴代苯乙烯苯氯甲烷苯三氯甲烷（苄基氯）——卤代芳烃的命名——

（三）物理性质（略）（四）化学性质结构与性质卤原子在分子中位置不同，活泼性不同。连于苯环：相当于卤乙烯。连在侧链α位：相当与烯丙卤。连在侧链其它位：相当RX。——结构与性质——

（1）亲核取代反应（A）卤原子连在侧链α位水解其他亲核——亲核取代反应——

（B）卤原子与苯环相连—芳环上的亲核取代连在芳环上的卤原子一般较难进行亲核取代反应，但在反应条件剧烈或邻对位有吸电基时，也可被亲核试剂取代。水解条件强烈：——亲核取代反应——

邻对位有吸电基：——亲核取代反应——

（2）与金属的作用（A）Grignard试剂的生成与芳基连接的卤原子进行Grignard反应活性：I＞Br＞Cl——与金属的作用——

（B）Wurtz-Fitting反应——与金属的作用——