第十章醛酮和醌.pptx

第十章醛酮和醌;酮:;(一)醛和酮得结构;醛和酮得分类:

①根据烃基得不同,可将醛、酮分为:

脂肪族醛、酮:CH3CHO,CH3COCH3

芳香族醛、酮:C6H5CHO,C6H5COCH3;

饱和醛、酮:CH3CHO,CH3COCH2CH3

不饱和醛、酮:CH2=CHCHO,CH3COCH=C(CH3)2

②根据醛、酮分子中羰基得个数,可分为:

一元醛、酮,二元醛、酮等;

③根据酮羰基所连得两个烃基就是否相同,分为:

单酮:CH3COCH3(R=R’)

混酮:CH3COCH2CH3,C6H5COCH3(R≠R’);(二)醛和酮得命名

(1)普通命名法;(2)系统命名法;2-羟基苯甲醛(水杨醛);（三）醛和酮的制法

1醛和酮的工业合成;(3)烷基苯的氧化;3羧酸衍生物的还原;4芳环的酰基化;(四)醛和酮得物理性质;大家有疑问的，可以询问和交流;IR光谱:;②－I效应、环张力等使νC＝O波数升高;

共轭效应(+C、-C)使νC＝O波数波数降低;NMR谱;(六)醛和酮得化学性质;(b)亲电和亲核反应活性;(c)电子效应和空间效应得影响;醛、酮得制备方法;1羰基得亲核加成;羰基化合物得活性次序:;甲基丙烯酸甲酯;;该反应是可逆反应;(丙)与醇加成;缩醛或缩酮得生成可用于保护羰基:;(丁)与格利雅试剂得加成;(戊)与氨得衍生物加成缩合;羟氨肼苯肼2,4-二硝基苯肼氨基脲

肟腙苯腙2,4-二硝基苯腙缩氨脲;(己)与Wittig试剂加成;VA中间体;2α-氢原子得反应;(乙)卤仿反应;I2+NaOHCHI3黄色结晶;(丙)羟醛缩合

(aldolcondensation);2–乙基–3–羟基己醛;酮得缩合反应,平衡不利于产物生成。

使用提取器,不断除去产物,使平衡向右移动:;(丁)Claisen–Schmidt缩合反应;(戊)Perkin反应;3氧化和还原

(甲)氧化反应;Ag+或Cu2+就是温和氧化剂,只氧化醛基,

不氧化不饱和碳键。;多数酮得氧化无应用价值,环己酮得氧化例外。;(乙)还原反应

(a)催化加氢;(b)金属氢化物还原;(c)Meerwein-Ponndorf还原;(d)Clemmensen还原;(e)Wolff-Kishner还原;(f)Cannizzaro反应(歧化反应);正辛醛得IR;苯乙酮得IR;2-丁酮得NMR;苯甲醛得NMR;11、9醌;11、9、1醌得制法;(2)由芳烃氧化制备;11、9、3醌得化学性质;(2)加成反应;碳碳双键加成;本章重点