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第13章糖

思考题：

[13-1]β-D-吡喃葡萄糖和α-D-吡喃葡萄糖均为六元环结构，但在水溶液中，达到平衡时，前

者的含量占64%，而后者的含量只占36%，为什么？

答：从其椅式构象的优势构型看，前者所有的羟基、羟甲基均在平伏键上，后者异头碳的羟

基在直立键上。

[13-2]熊果苷是一种天然的氧糖苷，结构式如图：

OH

O

HO

HOOOH

写出(1)苷键的构型；(2)糖苷的学名HO

答：(1)β-苷键；(2)对羟基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷

[13-3]在D-己糖中，哪些可以形成相同的糖脎？

答：由于糖脎反应只在1、2位进行，因此，D-葡萄糖、D-果糖、D-甘露糖可以形成相同的

糖脎。早期可据此判断三者C-3、C-4、C-5构型相同，如果已知D-葡萄糖构型可以推出其

它两个糖的构型。

[13-4]果糖是一种多羟基酮糖，为何它能被Tollens试剂及Fehling试剂氧化？

答：果糖在稀碱溶液中可通过酮式-烯醇式发生异构化反应。在平衡时，有酮糖也有醛糖，

因此果糖可被这两种弱氧化剂氧化，是还原糖。

[13-5]蔗糖、麦芽糖、乳糖在结构和性质上有什么重要相同点和不同点？

答：从分子结构上看，三者均是二糖，并都含有α-D-葡萄糖。不同点是蔗糖是非还原糖，由

α-D-葡萄糖与β-D-果糖通过α-（1→2）苷键连接，麦芽糖是还原糖，由α-D-葡萄糖与D-葡萄

糖通过α-（1→4）苷键连接，乳糖也是还原糖，由β-D-半乳糖与D-葡萄糖通过β-(1→4)苷键

连接。

从物理性质看，蔗糖没有变旋现象，麦芽糖和乳糖均有变旋现象；从化学性质看，蔗糖

分子的酮基和醛基消失，其具有的特性反应消失，即蔗糖没有还原性，不能与苯肼作用生成

糖脎，麦芽糖和乳糖则仍具还原性，也可以发生糖脎反应。

[13-6]关于糖类的叙述，错误的是：(D)

A.生物的能源物质和生物体的结构物质

B.作为各种生物分子合成的碳源

C.糖蛋白、糖脂等具有细胞识别、免疫活性等多种生理功能

D.纤维素由β-葡萄糖组成、半纤维素由α-及β-葡萄糖组成

[13-7]关于多糖的叙述，错误的是：(C)

A.糖缀合物（复合多糖）是糖和非糖物质共价结合而成

B.糖蛋白和蛋白聚糖不是同一种多糖

C.糖原和碘作用呈蓝色，直链淀粉呈红棕色

D.糯米淀粉全部为支链淀粉，豆类淀粉全部为直链淀粉

习题

[13-1]写出下列化合物的Haworth式。

(1)乙基-β-D-甘露糖苷(2)α-D-吡喃半乳糖

(3)β-D-呋喃葡萄糖(4)β-D-呋喃核糖

答：

CHOHCHOHCHOH

2OOCHCHOH2OO2CHOHOH

23OHOH2O

(1)OHOH(2)OH(3)HO(4)

OHOH

OHOHOHOH

[13-2]写出下列化合物的构象式。

(1)β-D-吡喃葡萄糖(2)α-D-