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保持对革兰阴性菌的高度活性本文档共165页;当前第95页;编辑于星期六\12点33分改善对革兰阳性菌的活性本文档共165页;当前第96页;编辑于星期六\12点33分本文档共165页;当前第97页;编辑于星期六\12点33分(五)喹诺酮类药物的合成本文档共165页;当前第98页;编辑于星期六\12点33分诺氟沙星和环丙沙星的逆合成分析:氟罗沙星和加替沙星的类比分析:本文档共165页;当前第99页;编辑于星期六\12点33分本文档共165页;当前第100页;编辑于星期六\12点33分本文档共165页;当前第101页;编辑于星期六\12点33分近年来工艺路线有较大改进,由2-氯-4-氨基-5-氟苯甲酸乙酯为起始原料。本文档共165页;当前第102页;编辑于星期六\12点33分取代芳胺与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯缩合成环法合成诺氟沙星和氟罗沙星:诺氟沙星:本文档共165页;当前第103页;编辑于星期六\12点33分氟罗沙星:本文档共165页;当前第104页;编辑于星期六\12点33分1.氟哌酸的合成C2H5OCH=C(COOC2H5)2本文档共165页;当前第105页;编辑于星期六\12点33分本文档共165页;当前第106页;编辑于星期六\12点33分取代芳环上的亲核取代反应成环法合成环丙沙星和加替沙星:环丙沙星(1):本文档共165页;当前第107页;编辑于星期六\12点33分加替沙星:本文档共165页;当前第108页;编辑于星期六\12点33分加替沙星(2):本文档共165页;当前第109页;编辑于星期六\12点33分环丙沙星合成付克反应(亲核加成)、氧化、酰氯化缩合反应(OH-)酯水解、脱羧(为脱水剂)与原甲酸三乙酯缩合醚与胺基物作用成胺类成环(OH-下脱HCl)卤代烃成胺反应本文档共165页;当前第110页;编辑于星期六\12点33分环丙沙星的合成(MeO)2CONaOMeHC(OEt)3Ac2O本文档共165页;当前第111页;编辑于星期六\12点33分本文档共165页;当前第112页;编辑于星期六\12点33分HCl,H2O·HCl·H2O本文档共165页;当前第113页;编辑于星期六\12点33分三、抗真菌药(AntifungalAgents)真菌与细菌的区别代表药物本文档共165页;当前第114页;编辑于星期六\12点33分本文档共165页;当前第115页;编辑于星期六\12点33分本文档共165页;当前第116页;编辑于星期六\12点33分(六)磺酰脲类降血糖药1942年磺胺异丙基噻二唑1955年氨苯磺丁脲1975年高效、长效口服降糖药克服磺胺的其它副作用,改变对位氨基本文档共165页;当前第63页;编辑于星期六\12点33分甲苯磺丁脲(Tolubutamide,Ovinase)化学名为1-正丁基-3-(对甲苯磺酰)脲,简称D860本文档共165页;当前第64页;编辑于星期六\12点33分格列苯脲(Glibenclamide,Glyburide)化学名为N-4-[2-(5-氯-2-甲氧基-苯甲酰脲)-乙基]-苯基-磺酰基-N1-环己烷脲,又名优糖降。本文档共165页;当前第65页;编辑于星期六\12点33分发展★30-40年代磺胺药物的上市,开创了人工合成抗感染疾病化疗药物的新纪元.合成5500个化合物,20余种药物上市★40年代抗生素的发现,成为一类治疗感染疾病的药物。形成生物发酵获得天然抗生素药物10余种★在抗虐药氯喹的结构改造中,于1962年找到新型结构的萘啶酸具有抗菌活性,开创了化疗药物的新领域。至78年合成十几万化合物,上市10余种药物二、喹诺酮类抗菌药
(QuinoloneAntimicrobialAgents)本文档共165页;当前第66页;编辑于星期六\12点33分★70年代吡哌酸临床用于治疗由G-引起的泌尿系、肠道、耳道的感染。★1978年诺氟沙星(氟哌酸)的上市加速了含氟喹诺酮的发展,使一大类如环丙、氧氟、左氧、美洛等出现,成为近年来治疗感染疾病的新型结构药物——喹诺酮类药物,含氟喹诺酮药物上市10余种。本文档共165页;当前第67页;编辑于星期六\12点33分1974-90年全球上市喹诺酮药7个氟哌,培氟,环丙,氧氟,美洛,依诺等1991-2000年9个司帕、左氧、氟罗、曲伐等目前临床研究中50余种:方向增加对G+作用改善药动学,提高生物利用度降低光敏毒性,如04年上市的加替沙星研究新结构:N-1非
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