第3专题6有机推断解题突破口.pdfVIP

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一、从有机物的性质寻找解答有机推断题的突破口

1.能使溴水褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键或—CHO。

2.能使酸性KMnO溶液褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三

4

键、—CHO或为苯的同系物。

3.能发生加成反应的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO或

苯环,其中—CHO和苯环一般只与H发生加成。

2

4.能发生银镜反应或与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀的有机物

必含—CHO。

5.能与Na或K反应放出H2的有机物含有—OH(醇羟基或酚羟基

)或—COOH。

6.能与NaCO或NaHCO溶液反应放出CO或使紫色石蕊溶液变红的

2332

有机物必含—COOH。

7.遇FeCl溶液显紫色的有机物含酚羟基。

3

8.能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。

9.能发生连续氧化的有机物具有—CHOH结构。

2

10.能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯等。

二、根据性质和有关数据推知官能团的数目

[Ag(NH)]OH

32

―――――――――――→2Ag

1.—CHO

Cu(OH)2

――――――→CuO

2

Na

2.2—OH(醇、酚、羧酸)――→H2

CO2-

3

3.2—COOH――→CO2

HCO-

3

—COOH―――→CO2

加成消去加成

4.――→――→—C≡C—――→

Br22Br2

三、根据某些产物推知官能团的位置

1.由醇被催化氧化成醛(或羧酸),—OH一定在链端;如醇被催化氧化成

酮,—OH一定在链中;若该醇不能被催化氧化,则与—OH相连的碳原

子上无氢原子。

2.由消去反应的产物可确定—OH或—X的位置。

3.由取代产物的种类可确定碳链结构。

四、根据反应条件推断反应类型

1.在NaOH的水溶液中加热,可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。

2.在NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应。

3.在浓HSO存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、

24

成醚反应或硝化反应等。

4.与H在Ni作用下发生反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应

2

或还原反应。

5.在O、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下,发生醇的催化氧化反应。

2

6.与O或新制的Cu(OH)或银氨溶液反应,则该物质发生的是—CHO的

22

氧化反应。(如果连续两次出现O,则为醇―→醛―→羧酸的过程)

2

7.在稀HSO、加热条件下,发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。

24

8.在光照、X条件下,发生烷基上的取代反应;在Fe粉、X条件下,发

22

生苯环上的取代反应。

五、有机合成推断综合题的解题思路

1.充分提取题目中的有效信息认真审题,全面掌握有机物的性质以及有

机物之间相互转化的关系,推断过程中经常使用的一些典型信息:

(1)结

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