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一、从有机物的性质寻找解答有机推断题的突破口
1.能使溴水褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键或—CHO。
2.能使酸性KMnO溶液褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三
4
键、—CHO或为苯的同系物。
3.能发生加成反应的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO或
苯环,其中—CHO和苯环一般只与H发生加成。
2
4.能发生银镜反应或与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀的有机物
必含—CHO。
5.能与Na或K反应放出H2的有机物含有—OH(醇羟基或酚羟基
)或—COOH。
6.能与NaCO或NaHCO溶液反应放出CO或使紫色石蕊溶液变红的
2332
有机物必含—COOH。
7.遇FeCl溶液显紫色的有机物含酚羟基。
3
8.能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
9.能发生连续氧化的有机物具有—CHOH结构。
2
10.能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯等。
二、根据性质和有关数据推知官能团的数目
[Ag(NH)]OH
32
―――――――――――→2Ag
1.—CHO
Cu(OH)2
――――――→CuO
2
Na
2.2—OH(醇、酚、羧酸)――→H2
CO2-
3
3.2—COOH――→CO2
HCO-
3
—COOH―――→CO2
加成消去加成
4.――→――→—C≡C—――→
Br22Br2
三、根据某些产物推知官能团的位置
1.由醇被催化氧化成醛(或羧酸),—OH一定在链端;如醇被催化氧化成
酮,—OH一定在链中;若该醇不能被催化氧化,则与—OH相连的碳原
子上无氢原子。
2.由消去反应的产物可确定—OH或—X的位置。
3.由取代产物的种类可确定碳链结构。
四、根据反应条件推断反应类型
1.在NaOH的水溶液中加热,可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。
2.在NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应。
3.在浓HSO存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、
24
成醚反应或硝化反应等。
4.与H在Ni作用下发生反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应
2
或还原反应。
5.在O、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下,发生醇的催化氧化反应。
2
6.与O或新制的Cu(OH)或银氨溶液反应,则该物质发生的是—CHO的
22
氧化反应。(如果连续两次出现O,则为醇―→醛―→羧酸的过程)
2
7.在稀HSO、加热条件下,发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。
24
8.在光照、X条件下,发生烷基上的取代反应;在Fe粉、X条件下,发
22
生苯环上的取代反应。
五、有机合成推断综合题的解题思路
1.充分提取题目中的有效信息认真审题,全面掌握有机物的性质以及有
机物之间相互转化的关系,推断过程中经常使用的一些典型信息:
(1)结
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