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OrganicChemistryExercise7Nov.22thwithin20min
1.Predicttheeffectthesubstituentattachedtothebenzeneringbelowwouldhaveonelectrophilicaromatic
substitutionreactions?
A.ortho/paradirector,activator
B.ortho/paradirector,deactivator
C.metadirector,activator
D.metadirector,deactivator
2.IntheFriedel-Craftsalkylationofbenzene,dialkylationisoftenasignificantby-product.IntheFriedel-
Craftsacylationofbenzene,diacylationisnotasignificantby-product.Whichofthefollowingisthe
primaryreasonforthisdifference?
A.Alkylgroupsactivatetheringtofurthersubstitution,acylgroupsdeactivateit.
B.Alkylgroupsarelessstericallyhinderedthanacylgroups.
C.AcylcationsaremoredifficulttomakewithLewisacids.
D.Unlikeacylcations,carbocationscanundergorearrangements.
3.Whichisomerofdichlorobenzenegivesasinglemononitrationproduct?
A.ortho
B.meta
C.para
D.noneofthem
4.SalicylicacidreactswithtwoequivalentsofICltogiveoneoftheproductsbelow.Whichoneisit?(Hint:
ClismoreelectronegativethanI.)
A.A
B.B
C.C
D.D
5.Identifythepreferredsite(s)ofelectrophilicattackonthefollowingcompound.
1
A.ortho/parapositionsonring1
B.metapositiononring1
C.ortho/parapositionsonring2
D.metapositiononring2
6.Whichofthefollowingisthebestmethodtomakemeta-bromoethylbenzenefrombenzene?
A.
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