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2021/10/10
1
COH +
单分子亲核取代(S1反应)
(CH)C- Br+OH→(CH)
Br
反应速率=k[(CH) CBr]
双分子亲核取代(SN2反应)
HC- Br +OH-—→CH OH +Br
反应速率=k[CH Br][OH]
有卸化学/简介
SN2 立体化学
Sn1 立体化学
课堂总结
练
有卸化学0/
简介 Sn2立体化学 SN1立体化学
课堂总结
练
知识拓展
在Sv2反应中手性中心碳的R/S构型一定会改
CH
+ Br
CHO
C、H
OCHCH
(R-构型)
例：
CH
CHO-
十
C、
Walden 转化
构 型翻 转
中心碳上四个键构成的骨 架 构 型的 翻 转
H(R-构型)
CHCHO
(CH)COH
反应进程
简介
SN2立体化学
SN1立体化学
反应分步进行；
经过两个过渡态；
反应中有正碳离子生成。
E
Eal
Ea2
(CH)C+
(CH)CBr
十
HC
CHCHCH
C、
CHCH
OH
HCHCHC
HC
c—
S
OH
构型
有如化学0/1 简介
SN2立体化学
SN1立体化学
课堂总结
练习
CHCHCH
CHCHCH
Ho—c.
R-构型
(构型转化)
HCHC (构型保持)
外消旋化
SN2立体化学
Sn1立体化学
练习
(1)反应分两步进行，旧键先断裂，新键再生成；
(2)反应速率只与卤代烷的浓度成正比；
(3)反应中有碳正离子产生，产物构型外消旋化，可能会出现重排产物。
(1)反应一步完成，旧键的断裂和新键的生成同时进行；(2)反应速率与卤代烷和亲核试剂的浓度成正比；
(3)反应过程中构型发生瓦尔登转化。
SN2立体化学
S1 立体化学
练习
s2反应机理
s1反应机理
练 习
有卸化学0/
简介 SN2 立体化学
Sv1立体化学
课堂总结 练习
B.
CHCHCHCHCCH
Br
CHCHCHCHCH
Br
下列化合物中哪一个更易进行SN2反应?
有卸化学0/
简介 SN2立体化学
Sn1 立体化学
课堂总结 练习
影响S、2反应主要是空间效应
影响Sv1反应主要是电子效应
课堂练习
A.
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