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陕西科技大学 2006 有机化学考研试题(化工类各专业)
一、 基本概念题(40 分)
(以下各小题中,正确的选项可能不是唯一的,请按照要求回答 )
1、用系统命名法命名下列化合物:
O H
A. C H
3
C =C H
C H 3 B.
H O C H 2 C H C H 2 C H 2 C O O H C H
H
H 3C
3
C H 3
C l
D.
C l
2、指出下列同分异构体的异构类型。
同分异构体
同分异构体
异构类型
(1)
(2)
(3)
(4)
CH 3 CHO 和CH 2 =CHOH
CH 2 =CHCH 2 CH 3 和CH 3CH=CHCH CH 3 CH 2 OH 和CH 3OCH 3
A.
3
(R)-CH 3CHBrC 2H 5 和(S)-CH
3CHBrC
2H 5
B.
C.
D.
构造异构体
构型异构体
互变异构体官能团异构
3、下列化合物中,与 AgNO3/醇溶液反应活性最强的是 ( )。
C H 3 C H C H =C H 2
C l
C lC H 2 C H 2 C H =C H 2 C. C H 3 C H C H 2 C H 3 D.
C l C l
4、将下列化合物按碱性强弱顺序排列:
A. 三乙胺 B. 环己胺 C. 氨 D. 吡啶 E. 六氢吡啶 F. 苯胺
5、下列哪种化合物可通过 Michael 加成来制备?( )
A. 2,4-戊二酮 B. 2,5-己二酮 C. 5-己酮酸 D. 6-庚酮酸6、下列化合物具有旋光性的是:( )
H H O
C O O H
O H H
C O O H
H H
C O O H
O H O H
C O O H
H H
C O O H
O H O H
C H 3
C O O H
H O H
D.
H O CO O H
H
7、下列化合物中哪些是异构体?哪些是共振杂化体?(用 或 表示)
O H O O O
( )
C H 3 C =C H C O C 2 H 5 和 H 3 C C C H 2 C O C 2 H 5
O - O O O
( )
C H 3 C =C H C O C 2 H 5 和 H 3 C C C H C O C 2 H 5
8、下列化合物中,不能进行付氏酰基化反应的是:( )
2 2A. N O 2 B. O N C H C. D. C N
2 2
9、完成下列反应所用的氧化剂是:( )
H O O
K M nO 4 /H +
CrO 3 + 乙酐 (C) K 2 Cr 2 O 7 /H +
(D ) 丙酮 /异丙醇
10、在 pH 为 12 时,苯丙氨酸以( )形式存在。
A. PhCH CO O - B. PhCH CO O H
C. PhCH CO O -
N + H3
N + H3
N H 2
11、下列化合物中,哪个( )不能与 Fehling 试剂反应?
A. 葡萄糖 B. 果糖 C. 蔗糖 D. 麦芽糖
二、 完成下列反应式,带*处标明产物的立体构型(40 分)
1*、C 2 H 5
C C C H 3
H 2
lindlar
2*、 CH 3
B 2H 6
H 2O 2/OH -
O H
N
3、
C
Ph C H 3
PC l5
4、 C CH + H
O H gSO 4
2
Zn-H g
5、 H C l
O
稀 H 2SO 4
6*、 +
C H 3 O O C
C O O C H 3
?
(写立体结构式)
7、B rC H 2 C H O + H O C H 2 C H 2 O H
8、H O 3 S N 2 + C l- +
O
干 H C l
O H
C H 3
N aO H
pH =10
9、 + C l C C l 无水 A lC l3
10、(C H 3 )2 C H CH O + B rCH 2 C O O C 2 H 5
2 CH 3 CH CO OH
Zn, 干醚
H 2O /H +
?11、
?
OH
O
2 3 212、 N H + CH CH C Cl
2 3 2
13*、CH 3 C
N a
CCH 3
Br 2
(写Fischer 投影式)
液 N H 3
CCl 4
三、 反应机理(15 分)
1、写出下列反应的机理:
O
(1) 2 C H
C H C O O C H
N aO C 2H 5 H 3O +
C H C H
C C H C O O C H
3 2 2
5 C H
2
O H 3
5
2 2 5
C H 3
(2)
(C H
3 )2
C C =C C (C H O H O H
3 )2
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