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第四章 炔烃 二烯烃 红外光谱;;数据比较;4.2 命名与异构;命名;1-己烯-4-炔; 当从两侧起，双键、叁键处于相同位置时，则应选择使双键的位置较小的编号方式。;4.3 炔烃的物理性质;4.4 炔烃的化学性质;4.4.1 叁键碳上氢原子的活泼性(弱酸性);4.4.1.1 与金属钠的反应;炔钠的烷基化反应;4.4.1.2 与重金属盐的反应;爆炸品——炔化银;4.4.1.3 炔氢的弱酸性;原因解释;4.4.2.1 催化加氢;Lindlar催化加氢;4.4.2.2 亲电加成 (1) 加 X2;炔烃加卤素反应比烯烃困难一些，当化合物中同时含有双键和叁键时，首先在双键上发生加成反应。如在低温、缓慢加Br2条件下，叁键可不反应。;(2) 加 HX;(3) 加H2O;库切洛夫(Kucherov)反应;4.4.2.3 亲核加成(1) 加 HCN;(2) 加 ROH;3) 加 CH3COOH;4.4.3 氧化反应;炔烃结构的推测;练习：;4.4.4 聚合反应;聚合成环状化合物;4.5 乙炔;二、乙炔的制备;三、其它炔的制备;小结;(二) 二烯 烃; 4.6分类与命名;二烯烃的系统命名法;2.主链编号 从最靠近双键的一端编号，双键的位置用阿拉伯数字表示，写在母体名前，数字间用逗号隔开。;二烯烃的命名;4.顺反异构体命名 若需要，则按顺反法及Z/E法标出顺反结构，并写在全名前即可。 ;122.8o;氢化热：烯烃氢化时，断裂一个π键形成两个σ键所放出的能量。;2、共轭效应的分类;（1）π‐π共轭;（2） p-π共轭;例题：排列下列正碳离子的稳定顺序;（3）超共轭;共轭效应分类;产生共轭效应的条件;共轭体系的特点;电子效应总结1;电子效应总结2;电子效应总结3;4.8 共轭双烯的化学性质;1，2-加成与1，4-加成;Ⅰ Ⅱ;狄尔斯-阿尔德（ D.Diels-K.Aider reaction ）反应;在这类反应中，含共轭双键的二烯烃称为双烯体，而含碳碳叁键或双键的化合物称亲双烯体，由于共轭双烯上?电子较多，故要反应，亲双烯体应是亲电试剂，所以当双键上连有强吸电子基(-COOH、 -CHO、-CN、-NO2等)时，由于有更强的亲电性，更有利于双烯合成反应。;此反应是一类重要的有机反应，可将链状分子转化成环状化合物，而且收率较高 (D-A两人为此获1950年诺贝尔化学奖) 。;例题与讨论;完成下列转化：;请解释下述事实：（1）1，3-丁二烯和HBr??行1，2-加成比1，4-加成更快。（2）1，3-丁二烯和HBr进行1，4-加成的产物比1，2-加成的产物更稳定。;聚合反应;4.9 橡胶;合 成 橡 胶;(三) 红外吸收光谱法 Infrared Absorption Spectometry , IR ;红外光谱法具有以下特点： 1. 而红外光谱是振-转光谱，涉及振动能级的跃迁，几乎可用于所有化合物的研究。 2. 红外光谱法最重要和最广泛的用途是对有机化合物进行结构分析。 3. 红外光谱可用于定量分析，但干扰较大。 4. 可测定气体、液体、固体样品，并且试样用量少，分析速度快，不破坏样品。; 光区 ;红外光谱的吸收强度和表示方法 ; 红外吸收光谱法是依据物质对红外辐射的特征吸收建立起来的光谱分析方法。分子吸收红外辐射后发生振动和转动能级的跃迁，故红外光谱又称分子振动－转动光谱。 红外光谱波长范围约为 0.78~ 1000μm： 1.近红外光区（0.78 ~ 2.5μm ） 2.中红外光区（2.5 ~ 50μm ） 3.远红外光区（50 ~ 1000 μm ）;二、红外光谱图表示方法 红外光谱图一般用T- ?曲线或T- λ曲线来表示 ：;一、分子振动 1. 谐振子 分子中的原子以平衡点为中心，以非常小的振幅（与原子核之间的距离相比）作周期性的振动，可近似的看作简谐振动。由经典力学可导出该体系的基本振动频率计算公式：;任意两个相邻的能级间的能量差为：; 原子沿键轴方向伸缩，键长发生周期性变化而键角不变的振动称为伸缩振动，用符号?表示。它又可以分为对称伸缩振动 (?s) 和不对称伸缩振动 (?as)。对同一基团，不对称伸缩振动的频率要稍高于对称伸缩振动。 ;（2）变形振动（又称弯曲振动或变角振动） 变形振动是指基团键角发生周期变化而键长不变的振动称为变形振动，用符号?