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* 2. 强效口服类—17α-酯类及B环的取代 口服：炔诺酮的20倍 炔诺酮的50倍，长效 口服为黄体酮的75倍 注射为其50倍 在B环的6α-引入双键、卤素或甲基，都使口服作用 增强数十倍。 肌注：20~30倍，长效 本文档共43页；当前第30页；编辑于星期一\17点51分 * 二、19-去甲孕酮类孕激素 口服活性为炔孕酮的5倍 雄激素活性为睾酮的1/20 1944年，口服孕激素 口服活性为黄体酮的15倍 雄激素活性为睾酮的1/10 本文档共43页；当前第31页；编辑于星期一\17点51分 性质： 1 . 3位羰基被3α-还原酶还原成OH，每日口服。 2.前药17β－庚酸炔诺酮 ，长效，一月注射一次 3. 能与硝酸银产生白色沉淀（炔基）。 用途：口服，抑制排卵作用强于孕酮 用于痛经、功能性子宫出血、子宫内膜异位等。 孕激素活性强，但维持妊娠作用弱。 炔诺酮 17β-羟基-19-去甲-17α-孕甾-4-烯-20-炔-3-酮 结构：17α－乙炔基 孕甾烷母核，19去甲 3-酮－4-烯-17β－羟基－20－炔 本文档共43页；当前第32页；编辑于星期一\17点51分 甾体激素药物演示文稿 本文档共43页；当前第1页；编辑于星期一\17点51分 优选甾体激素药物 本文档共43页；当前第2页；编辑于星期一\17点51分 一、甾体化合物的结构类型与命名 纸平面上方或前方为β-面（其上取代基用实线表示）； 纸平面下方或后方为α-面（其上基团用虚线表示）。 本文档共43页；当前第3页；编辑于星期一\17点51分 5α-系 5α-系：甾类化合物中A/B为反式稠合，5－H为α型，该类甾类化合物称为5α-系。 反式 A B 本文档共43页；当前第4页；编辑于星期一\17点51分 5β-系 5β-系：甾类化合物中，A/B为顺式稠合，5H为β型，称为5β-系。 B A 顺式 本文档共43页；当前第5页；编辑于星期一\17点51分 结构分类和命名 母核名 5α-孕甾烷 Pregnane 5α-雄甾烷 Androstane 5α-雌甾烷 Estrane 结构 特征 C17乙基 C10角甲基 C13角甲基 ＋ ＋ ＋ － ＋ ＋ － － ＋ 本文档共43页；当前第6页；编辑于星期一\17点51分 可的松（Cortisone） R＝H 17α，21－二羟基孕甾 －4－烯－3，11，20－三酮 R=CH3CO 17a，21－二羟基孕甾 －4－烯－3，11，20－三酮 21-醋酸酯 黄体酮（Progesterone） 孕甾－4－烯－3，20－二酮 本文档共43页；当前第7页；编辑于星期一\17点51分 睾酮（Testosterone） 17β－羟基－雄甾－4－烯－3－酮 雌二醇（Estradiol） 雌甾－1，3，5（10）－三烯－3，17β－二醇 本文档共43页；当前第8页；编辑于星期一\17点51分 * 第二节 雌激素及抗雌激素 雌激素是一种女性激素，由卵巢和胎盘产生。肾上腺皮质也产生少数雌激素。 雌激素的作用： 1. 控制雌性性器官的发育和维持：促进阴道、子宫、输卵管和卵巢本身的发育，同时子宫内膜增生而产生月经。 2. 雌性副性征的发育和维持：还能促使皮下脂肪富集，体态丰满；乳腺增生，乳头、乳晕颜色变深。 3. 产生性欲。 4. 促使体内钠和水的潴留，骨中钙的沉积等。 本文档共43页；当前第9页；编辑于星期一\17点51分 雌激素的治疗作用 雌激素主要用于治疗更年期综合征、卵巢功能不全、闭经、晚期乳腺癌、放射病和骨质疏松症等，还用作女性避孕药的配伍成分。 本文档共43页；当前第10页；编辑于星期一\17点51分 一、甾体雌激素 雌酮 1/3 雌二醇 雌三醇1/10 结构特点： 雌甾烷母核（18-甲基） A环芳构化，17β-OH 本文档共43页；当前第11页；编辑于星期一\17点51分 雌二醇 雌甾-1，3，5（10）-三烯-3，17β-二醇 作用特点： 生物活性极强，治疗剂量极小(10-8~10-10M)。不宜口服（口服后在肠道和肝脏迅速代谢失活）。 作用时间短（ 17β-OH氧化代谢） 。 酚羟基弱酸性，溶于氢氧化钠溶液。 不稳定，易代谢，口服无效。 用途：雌激素，治疗卵巢功能不全所引起的疾病 本文档共43页；当前第1