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特训十四有机推测与合成
填空题
1.去甲去氢斑蝥素的衍生物F拥有抗癌活性,能够经过以下方法合成:
(1)化合物C中的含氧官能团为肽键()、和________。(填
名称)
(2)试剂X的化学式为C4H2O3,X的构造简式为________;D→E的反响种类是
________。
(3)写出同时知足以下条件的D的一种同分异构体的构造简式________。
.分子中含有2个苯环Ⅱ.能发生银镜反响
Ⅲ.分子中含有5种不一样化学环境的氢
(4)依据已有知识并联合有关信息,写出以1,3-丁二烯和乙烯为原料制备化合
物聚己二酸-1,2-环己二醇酯(
)的合成路线流程
图(无机试剂可任选))。合成路线流程图示比以下:CH2
2
O2
――→
===CH催化剂
3
O2
3
催化剂
答案(1)醚键羧基(2)氧化反响
(3)(或其余合理答案)
(4)
或
2.益康唑是一种抗真菌药物,可经过以下方法合成:
(1)化合物B中含有的官能团的名称为________、________。
(2)反响④中加入的试剂X的分子式为C7H6Cl2,X的构造简式为________。
(3)化合物C与足量氢氧化钠溶液反响的化学方程式为___________________
。
(4)写出同时知足以下条件的C的一种同分异构体的构造简式:
。
Ⅰ.能与FeCl3溶液发生显色反响;Ⅱ.分子中有2种不一样化学环境的氢。
(5)依据已有知识并联合有关信息,写出以和为原料制备
的合成路线流程图(乙醇和无机试剂任用)。合成路线流程图示比以下:
NaOH溶液CH3COOH
――→――→
CH3CH2Br△CH3CH2OH浓硫酸,△CH3COOCH2CH3
答案
(1)羰基
氯原子
3.(2016·南通扬州泰州淮安高三第三次调研)阿塞那平(Asenapine)用于治疗精神分裂
症,可经过以下方法合成(部分反响条件略去):
(1)化合物A中的含氧官能团为________和________(填官能团的名称)。
(2)化合物X的分子式为C4H9NO2,则其构造简式为________。
(3)由D生成E的过程中先后发生加成反响和________反响(填写反响种类)。
(4)写出同时知足以下条件的B的一种同分异构体的构造简式:________。
Ⅰ.是萘()的衍生物,且代替基都在同一个苯环上;
Ⅱ.分子中全部碳原子必定处于同一平面;
Ⅲ.能发生银镜反响,且分子中含有4种不一样化学环境的氢。
(5)已知:(R为烃基)。依据已有知识并结
合有关信息,写出以ClCH2CH2CH2Cl和为原料制备
的合成路线流程图
(无机试剂可任选
)。合成路线流程图示比以下:
H2
CHCHO――→
3催化剂,△
CH3COOH
CHCHOH――→CHCOOCHCH
32浓硫酸,△323
答案
(1)醚键
羧基
4.化合物G是一种治疗认知阻碍药物的中间体,能够经过以下方法合成:
(1)化合物A、D中含氧官能团的名称分别为________和________。
(2)由B→C的反响种类为________;化合物E的构造简式为________。
(3)写出同时知足以下条件的B的一种同分异构体的构造简式:________。
①能发生银镜反响,水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反响;
②分子中只有4种不一样化学环境的氢,且分子中含有氨基。
(4)
已知:
H2
2
NH
2,请写出以
和CH3
2
为原
――→
RCN催化剂,△RCH
CHCl
料制备
的合成路线流程图
(无机试剂任用
)。合成路线流程图示比如
下:
浓硫酸HCl
CH3CH2OH――→CH2===CH2――→CH3CH2Cl
170℃
分析
(1)A
中“
”为羰基,D
中“—COO—”为酯基。(2)B
中有碳碳双
键,与HCl发生加成反响可得C;E与CH3CH2OH在浓H2SO4作用下发生酯化
反响生成F,联合D的构造简式以及E的分子式知,D中的一个“—C≡N”在盐酸作用下先转变为“—COOH”,另一个“—C≡N”被脱去。(3)由条件①知,应为甲酸形成的酚酯,由条件②知,分子中的基团应付称,B中含一个环、一个碳碳双键和一个碳碳叁键,相当于一个苯环,分子中的两个N原子,能够写出两个对称的氨基,除此以外还剩余4个碳原子,能够是三个甲基连同一个碳原子上
即可。(4)此题采纳逆推法,合成
能够由
和
322
NH
2发生近似于F至G的反响。CH32
2
2能够由CH32
CHCHCH
CH
CHNH
CHCN
与H2发生题中信息反响,CH3CH2CN能够由CH3CH2Cl与KCN发生近似于C至
D的反响。能够由与C2H5OH发生酯化反响而得,
C2H5OH能够由CH3CH2Cl在碱性条件下水解而得。
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