第七章醇硫醇酚.ppt

第七章醇硫醇酚第一页，共二十二页，2022年，8月28日 一、结构、分类和命名P-? 共轭的结果：①氧原子上电子云密度↓ O—H极性↑ 酸性↑ ②苯环内电子云密度↑ 环上亲电取代活性↑③特殊的烯醇式结构 显色反应 1、酚 的结构第二页，共二十二页，2022年，8月28日 结构、分类和命名2、分类 ●根据芳烃基的不同分为苯酚和萘酚等 苯酚 α-萘酚第三页，共二十二页，2022年，8月28日 2、分类●根据所含羟基的数目不同，可分为一元酚、 二元 酚和三元酚等 邻苯二酚 儿茶酚catechol 均苯三酚结构、分类和命名第四页，共二十二页，2022年，8月28日 3、命名简单酚：酚为母体 对-苯二酚 (氢醌) 邻-甲苯酚间-甲苯酚结构、分类和命名第五页，共二十二页，2022年，8月28日 复杂酚：OH作取代基 邻-羟基苯甲酸 (水杨酸)2,4,6-三硝基苯酚 (苦味酸)3、命名结构、分类和命名第六页，共二十二页，2022年，8月28日 二、物理性质酚一般多为固体；由于分子间形成氢键，所以有较高的沸点；酚微溶于水，但加热时酚可无限溶解；酚有较大的毒性。第七页，共二十二页，2022年，8月28日 三、化学性质1、酸性与成盐 (略溶于水)(溶于水)第八页，共二十二页，2022年，8月28日 三、化学性质1、酸性与成盐 ★应用：鉴别和分离酚类NaHCO3－－＋CO2↑醇酚 羧酸NaOH－＋澄清＋苯酚的酸性比 碳酸弱第九页，共二十二页，2022年，8月28日 三、化学性质1、酸性与成盐 ●取代基对酚类酸性的影响A=－I 基团，酸性 ↑ =＋I 基团，酸性 ↓第十页，共二十二页，2022年，8月28日 问题: 按酸性强弱顺序排列下列化合物。 (1)(2) 第十一页，共二十二页，2022年，8月28日 2、芳环上的亲电取代反应（1）卤代反应2,4,6-三溴苯酚（tribromophenol）化学性质反应非常灵敏，可用于部分酚类化合物的检验。第十二页，共二十二页，2022年，8月28日 2、芳环上的亲电取代反应（1）卤代反应化学性质第十三页，共二十二页，2022年，8月28日 2、芳环上的亲电取代反应（2）硝化反应 (30～40%) (15%) 邻-硝基苯酚 对-硝基苯酚化学性质第十四页，共二十二页，2022年，8月28日 2、芳环上的亲电取代反应（3）磺化反应化学性质o-羟基苯磺酸 (49%) p-羟基苯磺酸 (90%) 第十五页，共二十二页，2022年，8月28日 3、酚与FeCl3的反应Ar-OH +FeCl3H3[Fe(OAr)6] +3HCl蓝紫色化学性质 具有烯醇式结构的化合物(-C=C-OH)，大多数(不是全部)能与FeCl3水溶液呈现颜色反应。酚即属于这类物质。第十六页，共二十二页，2022年，8月28日 苯酚间苯二酚；苯三酚甲苯酚苯二酚P-苯二酚苯三酚FeCl3蓝紫色紫色蓝色绿色暗绿色红色▲ ：凡具有酚羟基结构的化合物均可与FeCl3显色。应用：鉴别酚类化合物。第十七页，共二十二页，2022年，8月28日 4、酚的自氧化与醌的结构酚类化合物很易被氧化，多元酚更易被氧化. 对-苯醌 邻-苯醌 第十八页，共二十二页，2022年，8月28日 醌的结构对-苯醌p-benzoquinone邻-苯醌o- benzoquinone1,2-萘醌1,2-naphthaquinone9,10-蒽醌9,10-anthraquinone第十九页，共二十二页，2022年，8月28日 维生素K1 维生素 K2 维生素K3 维生素K（vitamin K）：第二十页，共二十二页，2022年，8月28日 本 章 小 结1. 醇的结构、分类、命名 氧原子sp3杂化2. 醇的性质 O－H 断裂 酸性C－O断裂 取代 脱水氧化 鉴别3. 硫醇的命名4. 硫醇的性质 弱酸性；与重金属反应；氧化5. 酚的结构 p-π共轭, O上电子离域到芳环6. 酚的性质 弱酸性; 亲电取代; 与FeCl3显色; 氧化 第二十一页，共二十二页，2022年，8月28日 本章作业：第二十二页，共二十二页，2022年，8月28日