第五章 脂环烃.ppt

第五章 脂环烃;5.1 脂环烃的分类 5.2 脂环烃的命名 5.3 环烷烃的性质 5.4 环的张力和稳定性 5.5 环烷烃的结构 ; 5.1 脂环烃的分类 ;5.2 脂环烃的命名 ;一、单环化合物的命名;3、有顺反异构的脂环烃，要在名称前加“顺”或“反”。 如： ;4、当环上碳原子数少于所连碳链的原子数时，或碳链连有多个环时，则以链烃作母体，环作为取代基。;二、螺环化合物的命名 ;2、环碳原子的编号应从最小的环中与螺原子相连的一个碳开始，通过螺原子进入大环，并尽量使取代基的位次和最小。如：;三、桥环化合物的命名 ;2、环碳原子的编号从一个桥头碳原子开始，先绕最长的桥到第二个桥头碳原子，再依次绕较短的桥。并使取代基的位次和最小。如：;四、含不饱和键脂环烃的命名 ;五、多环脂环烃的命名 ;5.3 环烷烃的性质;环烷烃与开链烷烃物理性质的差异是两者结构不同所致。相对环烷烃，开链烷烃分子链可自由地”摆动”，分子结合不够紧密，易挥发，沸点较低。此摆动同样影响分子在晶格内作有次序的排列，所以熔点也较低。同理，环烷烃排列得紧密一些，密度也高一些。;二、环烷烃的化学性质 ;1、催化加氢 ;2、加Br2 ;3、加HX ;4、氧化 ;5.4 环的张力和稳定性 ;一、拜耳张力学说;根据拜耳张力学说的假定，每个碳环中的C-C键的变形情况如下（ 109?28‘键角为标准）：;二、环烷烃的燃烧热 ;三、张力能 ;5.5 环烷烃的结构 ;一、环丙烷的结构 ;;二、环丁烷的构象;;三、环戊烷的构象 ;四、环己烷的构象 ;; 椅式构象也可以翻转，需要翻越46kJ的位垒。同时每翻转一次直立键和平伏键就交换一次。;第三十五页，共四十三页，2022年，8月28日;五、取代环己烷的构象;平衡有利于-CH3处于 e键构象(ⅱ)。优势构象: (ⅱ);2、二取代环己烷的构象 ;2）1,2-、 1,4-取代的顺式，1,3—取代的反式为ae型,不如ee型稳定。两个取代基不同时，较大的取代基主要在e键上。;3）多取代时,尽可能使较多的取代基处在e键上。;六、十氢萘的构象;2、反十氢萘 两个共用碳原子上的氢在环的两侧是ee型，较稳定。;作业第五章 脂环烃;5.1 脂环烃的分类 5.2 脂环烃的命名 5.3 环烷烃的性质 5.4 环的张力和稳定性 5.5 环烷烃的结构 ; 5.1 脂环烃的分类 ;5.2 脂环烃的命名 ;一、单环化合物的命名;3、有顺反异构的脂环烃，要在名称前加“顺”或“反”。 如： ;4、当环上碳原子数少于所连碳链的原子数时，或碳链连有多个环时，则以链烃作母体，环作为取代基。;二、螺环化合物的命名 ;2、环碳原子的编号应从最小的环中与螺原子相连的一个碳开始，通过螺原子进入大环，并尽量使取代基的位次和最小。如：;三、桥环化合物的命名 ;2、环碳原子的编号从一个桥头碳原子开始，先绕最长的桥到第二个桥头碳原子，再依次绕较短的桥。并使取代基的位次和最小。如：;四、含不饱和键脂环烃的命名 ;五、多环脂环烃的命名 ;5.3 环烷烃的性质;环烷烃与开链烷烃物理性质的差异是两者结构不同所致。相对环烷烃，开链烷烃分子链可自由地”摆动”，分子结合不够紧密，易挥发，沸点较低。此摆动同样影响分子在晶格内作有次序的排列，所以熔点也较低。同理，环烷烃排列得紧密一些，密度也高一些。;二、环烷烃的化学性质 ;1、催化加氢 ;2、加Br2 ;3、加HX ;4、氧化 ;5.4 环的张力和稳定性 ;一、拜耳张力学说;根据拜耳张力学说的假定，每个碳环中的C-C键的变形情况如下（ 109?28‘键角为标准）：;二、环烷烃的燃烧热 ;三、张力能 ;5.5 环烷烃的结构 ;一、环丙烷的结构 ;;二、环丁烷的构象;;三、环戊烷的构象 ;四、环己烷的构象