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《有机化学基础》疑难问题解答
xxxx中学 黄昆
高二—人教版—化学—选修5《有机化学基础》
u 如何判断原子的共面问题?
u 同分异构体数目判断如何做到有序?
u 如何梳理有机物的化学性质?
u 如何判断有机化学反应类型?
一.如何梳理有机物的化学性质?
有机物
官能团
性质
烃
CH4
取代反应、氧化反应
CH2=CH2
C C
加成反应、氧化反应、加聚反应
CH≡CH
C C
加成反应、氧化反应、加聚反应
加成反应、取代反应
秘籍一:结构决定性质——官能团
官能团——决定有机化合物的化学特性的原子或原子团
结论:官能团的不饱和键和极性键是易断键部位
有机物
官能团
性质
烃 的 衍 生 物
CH3CH2Br
—X
取代 (水解) 反应、消去反应
CH3CH2OH
—O-H
置换反应、氧化反应、酯化反应
OH
—O-H
酸性、氧化反应、取代反应、显色反应
CH3CHO
—CHO
氧化反应、还原反应、加成反应
CH3COOH
—COOH
酸性、酯化反应
CH3COOC2H5
—COOR
水解反应
秘籍一:结构决定性质——官能团
秘籍二:同类物质性质相似
1.典型代表物质形 成物质转化的网络
2.代表物 一类物质
陌生有机物
秘籍二:同类物质性质相似
【练习】 氧氟沙星是常用抗菌药 ,其结构简式如下图 , 下列对氧氟沙星叙述正确的是 : (B)
A. 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B. 能发生酯化、水解反应
C. 能发生还原、消去反应
D. 1 mol 氧氟沙星最多可以与2mol NaOH发生反应
二.如何判断有机化学反应类型?
反应类型
典型反应
反应特点
取代反应
1.两种反应物各断一个共价键 2.交换原子或原子团重新成键形成新物质
加成反应
在不 饱和键两端的碳原子上加上
新的原子或原子团
氧化反应
有机物加氧或者脱氢的反应
还原反应
有机物加氢或者脱氧的反应
秘籍一:理解常见反应类型的特点
反应类型
典型反应
反应特点
消去反应
卤原子 (或-OH) 与邻位碳上的氢 脱下小分子,形成不饱和键
加聚反应
有双键、叁键等不饱和键的化合物,打
其中的单键形成长碳链的高分子化合物
缩聚反应
两个或两个以上官能团的单体,通过脱去 小分子相互反应生成高分子化合物
秘籍一:理解常见反应类型的特点
含 开
秘籍二:画圈法判分析成断键位置
结论:画圈法分析成断键位置——判断陌生反应的反应类型
取代反应
加成反应
练习 : 判断下列反应的反应类型 ?
结论:分析成断键位置不仅可以判断反应类型,
也是有机推断的重要方法
秘籍二:画圈法判断成断键位置
练习 : 判断下列合成路线中各步反应的反应类型 ?
氧化反应 加成反应 氧化反应 取代反应
三.如何判断原子的共面问题?
典型分子
CH4
CH2=CH2
CH≡CH
空间构型
正四面体
平面型
直线型
平面正六边形
碳原子的 成键方式
原子共面 共线情况
任 意 3 个 原 子共平面,
另两个原子 不可能共面。
6个原子
共平面
4个原子
共直线
12个原子共平 面;对角线4 个原子共直线
秘籍一:掌握典型分子的空间构型
秘籍二:拼接旋转定共面
1.典型分子的基本结构 连接组合 其他有机物的结构
2.单键的旋转定“最多” 、“最少”共面 —CH3
—C≡CH —CH=CH2
14个原子共面
至少12个共面
最多13个
最多16个
最少12个
秘籍二:拼接旋转定共面
练习:判断下列分子中最多有19____个原子共平面,最少_8___个碳 原子共平面。
H3C— CH=CH—C≡CH
注意: 审题时要注意“所有原子”/ “碳原子” “可能”/“一定” “最 多”/“最少”等关键词和限制条件
四.同分异构体数目判断如何做到有序?
O O O
C—C—C—C—C
O O O
C—C—C—C
C
O C
C—C—C 1
C
1 +2 +1 1 +2 +1
共9种
碳链异构
官能团位置异构
秘籍一:链状化合物—碳骨架定位法
共4种
④
C5H10O2 且属于 酯的同分异构体
C4H6的炔烃 的同分异构体
C3H6Cl2的 同分异构体
多官能团“定一移一”
C
共2种
C—C—C
① ② ③
C—C—C—C
秘籍二:芳香化合物——取代基组合法
取代基可能的组合情况 取代基数目 同分异构体数
基团数目
位置异构
一种
1种
两种
3种
三种
XXX 3种
XXY 6种
XYZ 10种
基团名称
数目
—CH3
1种
—C2 H5
1种
—C3 H7
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