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第三章 有机化合物
第二讲 来自石油和煤的两种基本化工原料
复习重点:乙烯的加成反应、苯的取代与加成反应。让学生通过实验初步了解有机基本反应类型,形成对有机反应特殊性的正确认识,并能从结构上认识其反应特点。
知识梳理复习难点:乙烯结构与性质的关系、苯的结构与性质的关系、苯的取代反应与烷烃取代反应的区别。
知识梳理
一、乙烯
(一) 乙烯的制得
石蜡油分解实验。现象:①生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液中(和甲烷对
) ; ② 生成的气体通入溴的四氯化碳溶液中 ; ③ 用排水集气法收集到一试管气体, 点燃后现象是 。研究表明,石蜡油分解的产物主要是 和 的混合物。
乙醇与浓硫酸共热(170 °C)制乙烯
写出化学反应方程式: 。
画出实验装置图:
(二) 乙烯的物理性质:乙烯是__色__气味的气体;__溶于水;密度较空气__, 在标准状况下的密度为 1.25g/L。
分子式乙烷乙烯结构式CH -CH33CH =CH2 2键的类别C—CC=C(三) 乙烯的结构:分子式
分子式
乙烷
乙烯
结构式
CH -CH
3
3
CH =CH
2 2
键的类别
C—C
C=C
键角109o28120o
键角
109o28
120o
键长(10-10 米)
1.54
1.33
键能(KJ/mol)
348
615
小结:乙烯的结构特点(1)乙烯是__结构,不能旋转,键角为__°(2) C=C 不稳定:C
=C 易断裂而被氧化;C=C 有一个键不稳定,容易断裂,有一个键较稳定.
(四) 乙烯的化学性质
乙烯的氧化反应
a.可燃性:CH4 + O2 → 现象:
b.乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色。
乙烯的C=C 易被强氧化剂如KMnO4 氧化而断裂,产物可能是CO2。现象:紫色褪去,以此反应可以区别乙烯和烷烃
乙烯的加成反应CH2=CH2+Br-Br→______(1,2-二溴乙烷)
现象: 。反应实质:C=C 断开一个,
2 个 Br 分别直接与 2 个价键不饱和的C 结合。
加成反应: 。
练习:根据加成反应的特点,完成乙烯与H2、HCl、H2O 反应的化学方程式:
__________、_____________、___________。
聚合反应
________________的反应叫聚合反应。
聚合反应若同时也是加成反应,也叫_____反应,简称______反应。
写出氯乙烯聚合反应方程式:_______________, 丙烯聚合反应方程式:_____________。
(五) 用途:制造聚乙烯,用来
。
二、苯
(一)苯的结构
1.苯的发现:
2.分子式 ,结构式
,结构简式
或
空间构
型 。
思考:按照苯的结构式,你认为苯可能有哪些成键特点?如何设计实验证明你的猜想?
(二)物理性质
苯在通常情况下,是 色、带有 气味的 体,毒性 ,溶解性密度比水 ,熔、沸点比较 。
思考:现有酒精、苯、四氯化碳三种无色透明的液体(只有水和试管、滴管等仪器)。如何用最简单的方法鉴别它们?
(三)化学性质
1.可燃性
自己完成化学方程式: 。
现象: 。
思考:1.与乙烯燃烧的现象对比如何?为什么伴有浓烈的黑烟?2.取代反应
a、与溴的反应
FeBr
FeBr3
+ Br—Br
注意:①所选用的溴必须是纯净的液态溴,溴水与苯不能反应(可通过铁和溴反应来生成催化剂)②生成的溴苯是无色的液体,密度比水大,但常因为溶解一部分未反应的溴而显黄色。
思考:1,2—二溴苯(邻二溴苯)是否存在同分异构体?苯和溴发生的不是加成反应, 说明了一个什么样的事实?
b、与硝酸的反应:
思考:①你认为应如何操作才能满足 50~60℃的加热要求?②反应前,在配制混合酸的时候,应在容器中先加浓硫酸还是先加浓硝酸?为什么?
3.加成反应:
思考:1.苯的加成反应,说明了苯分子中的化学键是一种什么类型的键?2.如何通过事实说明苯分子中的化学键不是单、双键交替排列?试举两例。
三、乙烷、乙烯和苯的比较
分子式
分子式
C H
2 6
C H
2 4
C H
6 6
结构简式
CH —CH
CH =CH
3 3
2 2
结构特点
C—C 可以旋转
①C=C 不能旋转
② 双键中一个键易断裂
①苯环很稳定
②介于单、双键之间的独特的键
主要化学性
质
取代、氧化(燃烧)
加成、氧化
取代、加成、氧化(燃烧)
典例剖析
【例1】下列有关说法不正确的是
由乙烯分子组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为C H
n 2n
乙烯的电子式为:
从乙烯与溴发生加成反应生成 1,2—二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定,易发生断裂
乙烯空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高
解析:选项 A,乙烯分子中含有一个碳碳双键,碳原子结合的氢原子比相同碳原
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