第六章卤代烃.ppt

2.消除反应的取向 第二十九页，共四十一页，2022年，8月28日 Professor: Zhang Yan-Bing, E-mail: zhangyb@zzu.edu.cn Professor: Zhang Yan-Bing, E-mail: zhangyb@zzu.edu.cn 第六章卤代烃 第一页，共四十一页，2022年，8月28日 第六章 卤代烃 烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，称卤代烃(halohydrocarbon)。 卤代烃在自然界存在的数目很少(主要是合成)，但是有很多实际用途，如灭火剂、高分子材料、杀虫剂、制冷剂、麻醉剂等，也是重要的有机合成原料。 第二页，共四十一页，2022年，8月28日 第一节 分类和命名 一.分类(有4种) 按卤素原子的不同： 氟代烃 RF 氯代烃 RCl 溴代烃 RBr 碘代烃 RI 按分子中卤素原子的个数 一卤代烃 多卤代烃 第三页，共四十一页，2022年，8月28日 按烃基的结构 按卤原子所连的碳原子的种类 卤代烷烃 R-CH2-X 卤代烯烃 R-CH=CH-X 乙烯型 R-CH=CH-CH2-X 烯丙型 R-CH=CH(CH2)nX ≥2 孤立型 卤代芳烃 乙烯型 烯丙型 第四页，共四十一页，2022年，8月28日 二.命名 简单的卤代烃用普通命名或俗名，（称为卤代某烃或某基卤） 第五页，共四十一页，2022年，8月28日 复杂的卤代烃用系统命名法，把卤素作为取代基。 编号一般从离取代基近的一端开始，取代基的列出按“顺序规则”小的基团先列出。 3-甲基-2-氯戊烷 第六页，共四十一页，2022年，8月28日 卤代烯烃命名时，以烯烃为母体，以双键位次最小编号。 卤代芳烃命名时，以芳烃为母体。卤原子在侧链的卤代芳烃命名时，卤原子和芳环都作为取代基。 3-氯甲苯 苯基二氯甲烷 3-甲基-4-溴-1-丁烯 5-甲基-3-氯环己烯 第七页，共四十一页，2022年，8月28日 第二节 物理性质 一卤代烃多为液体，15个碳以上的高级的卤代烷为固体。 难溶水，可溶醇、酯、醚等有机溶剂 比重大于水。 常用做溶剂。 第八页，共四十一页，2022年，8月28日 第三节 化学性质 C－X键是极性共价键，可发生断裂，卤原子被其它的原子或原子团取代； β－C上的碳氢键受卤素原子吸电子诱导效应的影响，较活泼可发生消去反应。 第九页，共四十一页，2022年，8月28日 一.卤代烷的亲核取代反应1.亲核取代反应 第十页，共四十一页，2022年，8月28日 用来制备醇，也称为卤代烃的水解 生成腈，腈在酸性条件下水解可得到羧酸，还原可得到胺。 可用来制备醚 可用来制备胺类化合物。 第十一页，共四十一页，2022年，8月28日 亲核取代反应通式 反应的特点是：卤代烷中带正电荷的碳原子，受到带负电荷试剂（如OH-、CN-、OR-）或含有孤对电子的试剂（如：NH3）进攻。 这些试剂称亲核试剂(nucleophilic reagent)，这种由亲核试剂进攻而发生的取代反应称亲核取代反应(nucleophilic substitution)用SN表示。 反应底物 亲核试剂 反应产物 离去基团 第十二页，共四十一页，2022年，8月28日 2.单分子亲核取代反应（SN1反应） 实验发现叔丁基溴的水解反应速度仅与反应物卤代烷的浓度有关，与亲核试剂的浓度无关，所以称为单分子亲核取代反应（SN1反应）。 第十三页，共四十一页，2022年，8月28日 SN1反应机理 反应分两步进行： 第一