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第3节卤代烃醇与酚
课标解读重点网络
1.认识乙醇、苯酚的构造和主要性质及
重要应用。掌握常有有机反响种类。
2.掌握卤代烃的构造与性质以及它们
之间的互相转变。掌握代替、加成、消
去等有机反响种类。
3.掌握醇、酚的构造与性质及应用。
4.认识有机化合物分子中官能团之间
的互相影响。
5.认识醇与卤代烃的互相转变。
卤代烃
1
1.卤代烃的物理性质及对环境的影响
烃分子里的氢原子被卤素原子代替后生成的化合物,官能团为—X(Cl、Br、I),饱和一
元卤代烃的通式为CnH2n+1X(n≥1)。
(1)物理性质
卤代烃对环境的影响
氟氯烃在大气平流层中会损坏臭氧层,是造成臭氧空洞的主要原由。
2.卤代烃的化学性质
水解反响①反响条件:氢氧化钠的水溶液、加热。
②C2H5Br在碱性条件下水解的反响方程式为
H2O
C2H5Br+NaOH――→C2H5OH+NaBr。
△
(2)消去反响
①观点
有机化合物在必定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),而
生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳叁键)化合物的反响。
2
②反响条件:氢氧化钠的醇溶液、加热。
③溴乙烷发生消去反响的化学方程式为
醇
CH3CH2Br+NaOH――→CH2===CH2↑+NaBr+H2O。
△
醇
④+2NaOH――→CH≡CH↑+2NaBr+2H2O。
△
提示:卤代烃中所含卤素原子的查验
NaOH水溶液稀硝酸酸化
R—X―――――→R—OH―――――――――→
△(中和过度的NaOH)
NaX
若产生白色积淀,则卤素原子为氯原子若产生淡黄色积淀,则卤素原子为溴原子若产生黄色积淀,则卤素原子为碘原子
卤代烃水解反响和消去反响的比较
反响种类水解反响(代替反响)
反响条件强碱的水溶液、加热
断键方式
卤代烃分子中—X被水中的—OH所
代替,生成醇;
反响实质
H2O
和通式R—CH2—X+NaOH――→
△
R—CH2OH+NaX
应用引入—OH,生成含—OH的化合物
消去反响
强碱的醇溶液、加热
相邻的两个碳原子间脱去小分子
醇
HX;+NaOH――→
△
NaX+H2O
消去HX,生成含碳碳双键或碳碳叁
键的不饱和化合物
注意:消去反响的卤代烃的构造应具备连结卤素原子的碳原子的邻位碳原子上含有氢原
3
子,即。
3.卤代烃的获得方法
代替反响
乙烷与Cl2反响的化学方程式:
CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl。
苯与Br2反响的化学方程式:
Br2Br+HBr。
C2H5OH与HBr反响的化学方程式:
C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O。
不饱和烃的加成反响
丙烯与Br2、HBr反响的化学方程式:
CH2===CHCH3+Br2―→CH2BrCHBrCH3、
CH3—CH===CH2+HBr或
CH3—CH2—CH2Br。
催化剂
乙炔与HCl制氯乙烯的化学方程式:CH≡CH+HCl――→CH2===CHCl。
△
命题点1卤代烃的性质及应用
1.(2019·玉溪模拟)以下对于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的选项是()
4
A.四种物质中分别加入氯水,均有红棕色液体生成
B.四种物质中加入NaOH溶液共热,而后加入稀硝酸呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有
积淀生成
C.四种物质中加入NaOH的醇溶液共热,而后加入稀硝酸呈酸性,再滴入AgNO3溶液,
均有积淀生成
D.乙发生消去反响获得两种烯烃
[这四种有机物均不可以与氯水反响,A项不正确;B项描绘的是卤代烃中卤素原子的
查验方法,操作正确,B项正确;甲、丙和丁均不可以发生消去反响,C项不正确;乙发生消去反响只有一种产物,D项不正确。]
2.以下物质中,按要求填空:
CH2Br②CH3CH2CH2Br③CH3Br
CH3CHBrCH2CH3
(1)上述物质中既能发生水解反响又能发生消去反响的是______________。
物质④发生消去反响的条件为__________________________________,产物有_____________________________________________________________
__________________________________________________________________。
由物质②制取1,2丙二醇的合成路线为___________________________
________________________________________________________(注明条件)。
[答案](1)②④
(2)氢氧化钠的醇溶液,加热CH2===CHCH2CH3、CH3CH===CHCH3、NaBr、H2O
NaOH醇溶液
(3)CH3CH2CH2Br―
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